Question

【题目】环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。

已知：RX R-MgX（R、R’、R”代表烃基或氢）

(1)A 的结构简式是___________________

(2)B → D 的化学方程式是________________

(3)红外吸收光谱表明 E 有 C＝O 键。 F 的分子式为 C8H6Cl2O 。

①E 的结构简式是________

②E → F 的反应类型是________

(4)X 的结构简式是________

(5)试剂 a 是________

(6)生成环扁桃酯的化学方程式是________

(7)以 CH3CH＝CH 2 、 CH3CHO 为有机原料， 结合题目所给信息 ，选用必要的无机试剂合成 CH2=CHCH=CHCH3，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______

Answer 1

【答案】 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 取代反应 O 2 、催化剂 +H2O

【解析】

(1) 与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应，故A的结构简式为，故答案为：；

(2) B应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成D（醛），结合题目给的已知条件，以及产物，得到D的结构简式为CH3CHO，故B的结构简式为CH3CH2OH，故B→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(3)①2-羟基醇氧化生成酮，则E的结构简式为由以上分析可知,E的结构简式是，故答案为：；

②和Cl2在光照的条件下发生取代反应，且F的分子式为C8H6Cl2O，故F的结构简式为可知，E→F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

(4) F和NaOH水溶液发生取代反应,得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定,脱水生成醛,则X的结构简式，故答案为：；

(5)X的结构简式为,在试剂a的作用下生成Y,,故X→Y发生氧化反应,则试剂a为O2且需要催化剂，故答案为：O 2 、催化剂；

(6)由环扁桃酯的结构知道生成环扁桃酯的反应为酯化反应，所以生成环扁桃酯的方程式是，故答案为：；

(7)由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料,合成CH2=CHCH=CHCH3,可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2,再与镁、干醚作用生成,再与CH3CHO及H3O+,作用生成,最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物,故故合成路线为，故答案为：。