题目内容
【题目】化合物F是合成一种增强记忆力药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)E中的含氧官能团名称为__________。（写一种）
(2)A→B的反应类型为__________。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________。
①为α-氨基酸；②苯环上有4个取代基；③有6种不同化学环境的氢。
(4)C转为D生成的另一种产物的结构简式为__________。
(5)已知:R—Br→R—CN，请写出以苯甲醇（
）和
为原料制备有机物X
（结构如图）的合成路线流程图__________________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】酯基或酰胺键 取代反应 
CH3CH2OH 
【解析】
A（
）可和X（如
）在碳酸钾作用下发生取代反应生成B（
），B与氢气在雷尼镍的催化作用下发生加成（或还原）反应得到C（
），C先发生水解反应生成
与CH3CH2OH，再脱水形成肽键，得到D（
）和水，D再和X（）如发生取代反应生成E（
），E在氨水作用下生成
和CH3CH2OH，据此分析作答。
根据上述分析可知，
(1)E为，其中的含氧官能团名称为酯基或酰胺键（答一种即可）；
(2) A（）可和X（如）在碳酸钾作用下发生取代反应生成B（）和HCl，故反应类型为取代反应；
(3) B的分子式为C12H12NO2Cl，不饱和度为7，满足①为α-氨基酸，则分子中同一个碳原子上含氨基和羧基，占据不饱和度为1，②苯环上有4个取代基，含苯环，含不饱和度为4个，③有6种不同化学环境的氢，剩余还需要2个不饱和度，因有4个取代基，且等效氢有6种，则另两个取代基可为乙烯基，同时符合上述条件的同分异构体可表示为：
、
；
(4) C先发生水解反应生成与CH3CH2OH，再脱水形成肽键，得到D（）和水，则C转为D生成的另一种产物的结构简式为CH3CH2OHspan>；
(5)结合题干合成路线与已知给定信息，再采用逆合成分析法可知，
可由
与发生取代反应得到，根据题干B
C的合成思路可由
加氢还原制备出，再结合给定的原料苯甲醇（
）可设计一下合成路线：
。
【题目】实验室可用苯乙酮间接电氧化法合成苯甲酸，原理如图所示：
实验步骤如下：
步骤I：电合成：在电解池中加入KI、20mL蒸馏水和20mL的1,4-二氧六环，搅拌至完全溶解，再加入20mL苯乙酮，连接电化学装置，恒定电压下电解7h；
步骤II：清洗分离：反应停止后，将反应液转移至烧瓶，蒸馏除去反应溶剂；用蒸馏水和二氯甲烷洗涤烧瓶，将洗涤液转移至分液漏斗；用二氯甲烷萃取除去质，分离出水相和有机相；
步骤III：制得产品：用浓盐酸酸化水相至pH为1~2，接着加入饱和NaHSO3溶液，振荡、抽滤、干燥，称量得到产品7.8g；
有关物质的数据如下表所示：
物质 | 分子式 | 溶解性 | 沸点(℃) | 密度(g/cm3) | 相对分子质量 |
苯乙酮 | C8H8O | 难溶于水 | 202.3 | 1.03 | 120 |
苯甲酸 | C7H6O2 | 微溶于水 | 249 | 1.27 | 122 |
二氯甲烷 | CH2Cl2 | 不溶于水 | 40 | 1.33 | 85 |
回答下列问题：
（1）步骤I中，阴极的电极反应式为________________________ ，苯乙酮被氧化的离子方程式为_____________________
（2）步骤II蒸馏过程中，需要使用到的玻璃仪器有____________，（填标号）除此之外还需要____________________
（3）步骤II分液过程中，应充分振荡，静置分层后________（填标号）
A．直接将有机相从分液漏斗的上口倒出
B．直接将有机相从分液漏斗的下口放出
C．先将有机相从分液漏斗的下口放出，再将水相从下口放出
D．先将有机相从分液漏斗的下口放出，再将水相从上口倒出
（4）步骤III中，加入浓盐酸的目的是____________________
（5）步骤III中，加入饱和NaHSO3溶液，水相中的颜色明显变浅，说明过量的I2被还原为I－，其离子方程式为_______________________
（6）本实验的产率是______________（保留小数后一位有效数字）
（7）得到的粗苯甲酸可用____________法进行提纯。
