题目内容
【题目】有机物G是一种高分子化合物,常用作有机合成的中间体,并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成:
已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团,E是乙醇的同系物,F的分子式为C4H6O2。
完成下列填空:
(1)A的结构简式为______或_________,反应③的反应类型________。
(2)写出反应⑤和反应⑥的化学方程式:
反应⑤___________________;反应⑥_____________。
(3)写出两种与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式_______、_______。
(4)试设计一条以为原料合成
的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:
)___________________
【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CHClCH2OH 消去反应 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O nCH2=CHCOOCH3
CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH
【解析】
(1).根据转化关系图,A可实现连续两步氧化,可知A分子中含有-CH2OH,根据F的分子式C4H6O2,且E是乙醇的同系物,推知E为CH3OH,A中含有3个C原子,又因A中的-OH、-Cl不能连接在同一个C原子上,故A为ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH; A被催化氧化生成B,B为ClCH2CH2CHO(或CH3CHClCHO),B被银氨溶液氧化生成C,C为ClCH2CH2COOH(或CH3CHClCOOH),C在NaOH醇溶液中发生消去反应后进行酸化处理得到D为CH2=CHCOOH;
(2). 反应⑤为CH2=CHCOOH与CH3OH发生酯化反应生成F:CH2=CHCOOCH3,方程式为:CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O;反应⑥为CH2=CHCOOCH3在一定条件下发生加聚反应生成G:
,方程式为:nCH2=CHCOOCH3
;
(3). 结构中保留C=C和酯基,可得CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH;
(4).首先将中羟基氧化为羧基,生成物在NaOH溶液中水解,再用酸酸化,生成
,流程为:
。
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