题目内容
【题目】对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
请按要求填空：
（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。
（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“
”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构_____________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_____________（填“C1”或“C2”）。
（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是__________。
（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是
和
，写出另3种同分异构体的结构简式_______________、_______________、_______________。
【答案】①②③⑤
C2保护酚羟基不被硝酸氧化
【解析】
苯酚和CH3I发生取代反应生成
，与硝酸发生硝化反应生成
或
,与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，结合有机物的结构和性质解答该题。
苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或,与HI发生取代反应，则C1为，C2为，D为，则
(1)根据取代反应的定义以及结合上述反应，可知①②③⑤属于取代反应，
故答案为：①②③⑤；
（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“
”表示硝基、用“…”表示氢键，则C2分子的结构为，C1只能通过分子间氢键缔合，会导致C1的沸点升高，所以工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，首先被蒸出的成分是C2，
故答案为：；C2；
（3）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（4）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有
、
，
故答案为：、、。
