题目内容

(15分)已知有机物之间能发下如下反应:

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系:

其中,化合物D的分子式为C10H10O,其苯环上的一氯代物只有两种;F的分子式为C10H8O,且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A                ;I              
(2)反应②的条件为        。化合物F的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示有     个峰。
(3)写出下列反应的化学方程式:
CH3CHO与足量HCHO反应                                    
反应③                                                
(4)化合物D有多种同分异构体,满足下列条件的有6种(一个碳原子上不可能两个双键):①属于酚类;②结构中除苯环外无其他环;③苯环上只有两种互为对位的取代基。
其中的三种结构简式如下:

请写出其它三种结构简式                       、             
(1)(4分)

(2)(4分)强碱的醇溶液;4
(3)(4分)CH3CHO +3HCHO (HOCH23CCHO 

(4)(3分)
由D的分子式倒推:
D:C10H10O → C:C10H12O2 →  B:C8H8O   → A:C7H8即甲苯
又由于化合物D苯环上的一氯代物只有两种推出ABCD四物质的苯环上的两个取代基为对位关系。则ABCD四者的转化过程如下:

化合物D的分子式为C10H10O,F的分子式为C10H8O,少两个H原子,则由D至F应该是先加成两个Br原子,再消去两个HBr,生成一个成直线型的碳碳叁键,即可满足F中所有碳原子都在一个平面的要求;则DEF三者的转化过程如下:

反应③应是醛基的氧化过程,详见答案。
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