Question

【题目】用物理方法从植物体中提取，或是用化学方法合成药用化学物质，治疗病症，挽救性命，一直是科学家们致力研究的课题．请用化学知识分析“青蒿素”、“华法林”两种药物的结构及合成过程．
（1）2015年诺贝尔医学奖授予中国女药学家屠呦呦．“因为发现青蒿素，一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命．”

下列关于青蒿素和双氢青蒿素（结构如图1所示）的说法错误的是 ．
A.青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键
B.青蒿素的分子式为C15H22O5
C.由双氢青蒿素转化为青蒿素的反应属氧化反应
D.双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环
（2）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路径如图2（部分反应条件略去）．

已知：①

②

（I）A属于芳香烃，名称是；
（II）C生成D的反应类型是； E与N合成华法林的反应类型是 ．
（III）B→C的转化过程中的化学反应方程式为；
（IV）E的结构简式是 ． L→M的转化中，会产生少量链状高分子聚合物，该聚合物的结构简式为 ．
（V）K有多种同分异构体，满足下列条件的K的同分异构体还有种．
①属于芳香族化合物 ②遇到FeCl3显紫色 ③可发生水解反应．
写出其中满足核磁共振氢谱图显示峰值比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）D
（2）甲苯；氧化反应；加成反应；；；；18；
【解析】解：（1）A．由青蒿素分子结构可知，含有过氧键、酯基和醚键，故A正确；B．根据青蒿素的结构简式，确定其分子式为C15H22O5 ， 故B正确；
C．由双氢青蒿素转化为青蒿素是羟基转化为羰基，属于氧化反应，故C正确；
D．由结构可知，双氢青蒿素含有3个六元环、1个七元环，故D错误，
故选：D；
·（2）D与丙酮发生信息①的反应生成E，N与E反应得到华法林，由N、华法林的结构简式，可推知E为 ，则D为 ，C为 ，B为 ，A为 ．F与甲醇发生酯化反应生成K为 ，K与乙酸酐发生取代反应生成L与乙酸，L发生信息②中的反应生成M与甲醇，M发生异构得到N．（I）由上述分析可知，A为 ，名称是：甲苯，所以答案是：甲苯；（II）C生成D发生醇的催化氧化，属于氧化反应，E与N合成华法林的反应类型是加成反应，
所以答案是：氧化反应；加成反应；（III）B→C发生卤代烃的水解反应，反应化学方程式是： ，
所以答案是： ；（IV）E的结构简式是 ，L→M的转化中，会产生少量链状高分子聚合物，该聚合物的结构简式为 ，
所以答案是： ； ；（V）K（ ）有多种同分异构体，满足下列条件的K的同分异构体：
①属于芳香族化合物，含有苯环，②遇到FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，③可发生水解反应，说明含有酯基，含有2各取代基，其中一个为﹣OH，另外的取代基为﹣OOCCH3、或者﹣COOCH3 ， 或者﹣CH2OOCH各有邻、间、对3种（包含K在内），可以含有3个取代基，为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3 ， 当﹣OH、﹣OOCH处于邻位时，﹣CH3有4种位置，当﹣OH、﹣OOCH处于间位时，﹣CH3有4种位置，当﹣OH、﹣OOCH处于对位时，﹣CH3有2种位置，故符合条件的同分异构体（除K外）有18种，其中满足核磁共振氢谱图显示峰值比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为： ，
所以答案是：18； ．