Question

【题目】已知用于合成树脂的中间体四溴双酚F（分子式为C13H8Br4O2）、药物透过性材料高分子化合物PCL{链节的化学式为[C6H10O2]n}的合成路线如下：
已知
请根据上述合成路线以及相关反应原理回答下列问题：
（1）W中﹣R为 ．
（2）A的结构简式是 ．
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型属于 ．
（4）D→X反应过程中所引入的官能团分别是 ．
（5）已知E的分子式为C6H10O，E与过氧化物反应可生成H，则H的结构简式是 ．
（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．①由B生成Y的化学方程式为 ．
②由Y生成四溴双酚F的化学方程式为： ．
③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中可能有副产物生成．已知该副产物是四溴双酚F的同分异构体，写出其中一种副产物的结构简式 ．
（7）高分子化合物PCL的结构简式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）甲基
（2）
（3）水解反应或取代反应
（4）氯原子、羟基
（5）
（6）；；
（7）
【解析】解：A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为 ，故W中﹣R是﹣CH3 ， B为 ．苯与氢气发生加成反应生成D为 ，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为 ，由（5）中E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为 ，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为 ，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为 ．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为 ，F为 ，（1）通过以上分析知，W中﹣R是﹣CH3 ， 所以答案是：甲基；（2）A的结构简式是 ，所以答案是： ；（3）A生成B和CH3COOH的反应类型属于水解反应或取代反应，所以答案是：水解反应或取代反应；（4）D→X反应过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基，所以答案是：氯原子；羟基；（5）E的分子式为C6H10O，E与过氧化物反应可生成H，则H的结构简式是 ，所以答案是： ；（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，Y为 ，①由B生成Y的反应方程式是： ，所以答案是： ；②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是： ，所以答案是： ；③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，可能是2分子苯酚与甲醛为邻位脱水，或者中为邻位、对位脱水，再与溴水发生取代反应得到，故该副产物的结构简式可能是 ，所以答案是： ；（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的结构简式是 ，所以答案是：