题目内容
（15分）【化学—选修5：有机化学基础】
已知有机物A～I之间的转化关系如下图所示：
已知：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中，加热，I无明显现象，F反应并生成砖红色物质
③C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104
④E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应
根据以上信息，回答下列问题：
（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为 、 。
（2）反应①～⑨中属于消去反应的是____________________________。
（3）I的结构简式为____________________________。
（4）写出H在酸性条件下水解的化学方程式 。
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式 。
（6）符合以下条件的G的同分异构体有________种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为 。
①属于芳香族化合物
②能与NaOH溶液反应
③能发生银镜反应
（除标注外，每空2分，共15分）
（1）酯基（1分） 醛基（1分）
（2）②③（对一个计1分，有错计0分）
（3） 
或 C6H5COCH3
（4）
（5）
（6） 14 
(3分)
解析试题分析：A能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应说明A是卤代烃，所以B为醇，B到C发生消去反应，C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则C的分子式为C8H8；C为不饱和烃；发生加成反应生成D为卤代烃，E为醇，E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应，说明E中含有苯环；所以C是苯乙烯，F为苯甲醛，G为苯甲酸，则H是酯。I是B的氧化产物，所以I是醛或酮。I与F互为同分异构体，所以I是酮。根据以上分析：
（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为酯基、醛基‘
（2）反应①～⑨中属于消去反应的是②③；
（3）I是酮，与苯乙醛互为同分异构体，所以I的结构简式为
（4）H是苯甲酸与B生成的酯，由I的结构简式判断B的羟基与甲基连在同一C原子上，所以H水解的化学方程式为
（5）F是苯乙醛，与银氨溶液反应的化学方程式为
（6）G是苯乙酸，能与NaOH溶液反应，说明分子中存在酯基或羧基或酚羟基，与银氨溶液反应，说明分子中存在醛基，综合两种情况，符合条件的G的同分异构体是甲酸某酯或存在醛基、酚羟基和甲基，若是前者，则有4种不同结构；若为后者，三个取代基的同分异构体的判断可以先固定2个取代基，然后判断苯环的氢原子的种类，所以共有10种，因此符合条件的G的同分异构体共有14种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为：
考点：考查有机物的推断，官能团、反应类型、结构简式、化学方程式的判断，同分异构体的判断及书写
下列反应中，有机物被还原的是
①乙醛制乙醇 ②乙醛得乙酸 ③乙炔制乙醛 ④乙醇的消去
⑤乙炔制乙烷 ⑥乙醇制乙醛
| A．①② | B．④⑤ | C．①⑤ | D．②⑥ |
[化学—有机化学基础]（13分）
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：
。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称 。
（2）下列有关F的说法正确的是 。
| A．分子式是C7H7NO2Br | B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应 |
| C．能发生酯化反应 | D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH |
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ；
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 。
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：
、 、 。
CH（ CH3）2可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式： 。
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。
(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（
＝CH—CH3）为原料，合成
的路线流程图如下：
