Question

（2013?江苏三模）化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如图所示：
（1）化合物F中的含氧官能团有羰基、

酚羟基

和

羧基

（填官能团名称）．
（2）由化合物D生成化合物E的反应类型是

取代反应

．
（3）由化合物A生成化合物B的化学方程式是

．
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：

．
①分子中有4种不同化学环境的氢原子　
②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应　
③分子中苯环与氯原子不直接相连
（5）苯乙酸乙酯（）是一种重要的化工原料．请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图

（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）F中含酚-OH、C=O、-COOH；
（2）D生成化合物E，-Cl被-CN取代；
（3）A生成化合物B时酚-OH上的H被取代；
（4）D的一种同分异构体满足：①分子中有4种不同化学环境的氢原子，含4种位置的H；　
②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应，含-CHO，应含-OOCH；　
③分子中苯环与氯原子不直接相连，以此分析；
（5）苯发生取代反应生成氯代甲苯，再发生取代反应-Cl被-CN取代，水解生成苯乙酸，最后发生酯化反应生成苯乙酸乙酯．

解答：解：（1）F中含酚-OH、C=O、-COOH，名称为酚羟基、羰基、羧基，故答案为：酚羟基；羧基；
（2）D生成化合物E，-Cl被-CN取代，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）A生成化合物B时酚-OH上的H被取代，该反应为，
故答案为：；
（4）D的一种同分异构体满足：①分子中有4种不同化学环境的氢原子，含4种位置的H；　
②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应，含-CHO，应含-OOCH；　
③分子中苯环与氯原子不直接相连，则其同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯发生取代反应生成氯代甲苯，再发生取代反应-Cl被-CN取代，水解生成苯乙酸，最后发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，注意把握有机物的结构与性质，结合习题中的信息及官能团的变化等分析解答，题目难度中等．