题目内容
【题目】用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图所示反应条件没有全部注明。
回答下列问题。
(1)有机物A的结构简式为_____________。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是_________________________________。
(3)写出反应⑤的化学方程式:__________________________________。
(4)请写出由生成的化学反应方程式:_________________。
(5)下列有关说法正确的有_________填序号。
莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物
莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗
二者均可以发生酯化、加成等反应
利用溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:_________ 、________。
a. 含苯环 可与溶液发生显色反应 c. 苯环上一氯代物有两种 能发生银镜反应,不能发生水解反应
【答案】 保护羟基 +C2H5OH+H2O + NaHCO3→+H2O+CO2↑ cd
【解析】
和Cl2在催化剂条件下发生苯环上的取代生成A,A为,在一定条件下发生水解生成,和CH3I发生取代反应生成,被氧化为,和C2H5OH发生酯化反应生成B,B为,和HI发生取代反应生成,据此解答。
(1)由分析可知,有机物A的结构简式为,故答案为:;
(2)第③步将-OH变为-OCH3,最后一步又将-OCH3变为-OH,故第③步的作用是保护羟基,故答案为:保护羟基;
(3)反应⑤为和C2H5OH发生酯化反应生成,化学方程式为:+C2H5OH+H2O,故答案为:+C2H5OH+H2O;
(4)结合产物的分子式可知,只有-COOH发生了反应,则另一种反应物为NaHCO3,反应的化学方程式为:+ NaHCO3→+H2O+CO2↑,故答案为:+ NaHCO3→+H2O+CO2↑;
(5)a.莽草酸不含苯环,不属于芳香化合物,a错误;
b.莽草酸中只有-COOH能和NaOH反应,1mol莽草酸最多消耗1molNaOH,b错误;
c.莽草酸和对羟基苯甲酸均含-COOH和-OH,都能发生酯化反应,莽草酸含有碳碳双键,可发生加成反应,对羟基苯甲酸含苯环,能和H2发生加成反应,c正确;
d.莽草酸不含酚-OH,对羟基苯甲酸含酚-OH,故可用溶液区别莽草酸和对羟基苯甲酸,d正确;
故答案为:cd;
(6)能发生银镜反应,不能发生水解反应,则必含-CHO,不含酯基,结合该同分异构体可与溶液发生显色反应则必含2个酚-OH,苯环上一氯代物有两种,则苯环上的等效氢只有2种,符合条件的结构为:、,故答案为:;。