题目内容
【题目】某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO． 
已知： 
（1）F的结构简式是 ， 反应①～⑤中属于取代反应的有 ．
（2）反应②③两步能否互换（填“能”或“不能”），理由是 ．
（3）B→C的化学方程式是 ．
（4）
有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写一种） ①能发生银镜反应
②含有苯环且分子中有四种不同化学环境的氢原子
③1mol该有机物最多能与2molNaOH反应．
（5）请用合成反应流程图表示出由 
和其他无机试剂合成 
最合理的方案． 示例：H2C=CH2 
CH3CH2Br 
CH3CH2OH．
【答案】
（1）
；①
（2）不能；防止氨基被氧化
（3）
（4）
（或 
）
（5）
【解析】解：相对分子质量为92的某芳香烃X，令其分子组成为CxHy，分子中最大碳原子数为 
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为 
；X与氯气发生取代反应生成A为卤代烃，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为 
，B为 
，C为 
，D酸化生成E，故D为 
，E为 
．由甲苯与反应③的产物结构，结合苯胺容易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化甲基为﹣COOH，再还原硝基为氨基，故 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为 
，F被酸性高锰酸钾氧化得到G为 
，G再Fe/HCl条件下硝基被还原生成 
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与 的分子式相比减少1分子H2O，该反应为 通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物，则H为 
，（1）根据分析可知，F的结构简式为： 
；
反应①是 
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F ；
反应②是 在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成 
，该反应为氧化反应；
反应③为G在Fe/HCl条件下硝基被还原生成 
，该反应为还原反应；
反应④为 通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H 
，该反应为缩聚反应；
反应⑤是C 
与银氨溶液生成 
： 
，该反应为氧化反应，
根据分析可知，属于取代反应的为①，
所以答案是： 
；①；（2）反应②是 在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成 
，反应③为G在Fe/HCl条件下硝基被还原生成 
，若反应②③两步不能互换，否则氨基会被氧化，
所以答案是：不能；防止氨基被氧化；（3）B→C的化学方程式是： 
，
所以答案是： ；（4） 
的同分异构体中，①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②含有苯环且分子中有四种不同化学环境的氢原子；③1mol该有机物最多能与2molNaOH反应，说明该有机物分子中1个酚羟基、1个羧基或含有2个酚羟基，满足体积的有机物如 
或 
，
所以答案是： （或 ）；（5） 
在催化剂条件下发生加成反应生成 
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 
，与氯气发生加成反应生成 
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 
，合成反应流程图为：
所以答案是： ．
