题目内容
【题目】抗癌药物乐伐替尼中间体M的合成路线如下：
已知：
i. 
(R代表烃基)
ii. 有机物结构可用键线式表示，如(CH3O)3CH的键线式为
(1)A中含有苯环，两个取代基处于邻位，A中含有的官能团名称是 _______。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。A与NaHCO3反应的化学方程式是_______。
(2)B生成C的过程中，B发生了_____(填“氧化”或“还原”)反应。
(3)D生成E的化学方程式是________。
(4)写出符合下列条件的D的其中一种同分异构体的结构简式________。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②核磁共振氢谱图显示苯环上有两种化学环境相同的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)F的核磁共振氢谱图中有三组峰，峰面积之比为2:1:1，F生成G的化学方程式是_____。
(6)H生成J的化学方程式是_______。
(7)已知E+K→L+CH3OH，K的结构简式是________。
【答案】羟基、羧基 
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑ 还原 
+CH3OH
+H2O 
或
或
或
HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O 
+ 
+H2O 
【解析】
合成E的路线: A分子式为C7H6O5，根据（1）信息，A含有苯环、两个取代基（处于邻位），则A分子中的两个官能团只能是-OH和-COOH，所以A为
；A→B是苯环上的硝化反应，根据L的结构可知，硝化的位置在羧基的对位，所以B为：
；对比L可知，B→C是-NO2的还原，所以C为:
；反应C→D，先按信息 i. 
(此处R代表为-CH3)方式反应，再将产物酸化后得D：
；D再与甲醇发生酯化反应得E：
。
合成K的路线：F分子式为C3H8O2，已饱和，能氧化成G（失4个H），并进一步氧化成H（加2个O），结合小题（5）信息可知：F、G、H分别为HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO、
；根据E结构可对L分子沿虚线处切割：
，再根据(7)信息（E+K→L+CH3OH）和K的分子式（C8H10O5），可推出K的结构简式是
；根据J的分子式和K的结构可对K分子沿虚线处切割：
，从而推出J的结构为：
。
在以上推导的结果基础上，可对各个小题进行解答。
（1）根据以上分析推导的结果可知：A为；因为酸性强弱关系为：羧基>碳酸>酚羟基，所以A与NaHCO3反应的化学方程式是：+NaHCO3→
+H2O+CO2↑，故答案为：羟基、羧基 +NaHCO3→+H2O+CO2↑
（2）B生成C的过程中，B失去2个O，加了2个H，加氢失氧是还原反应，故答案为：还原
（3）根据以上分析推导的结果可知： D为，E为
，反应为：+CH3OH+H2O，故答案为：
+CH3OH
+H2O
（4）由条件①分子中含有硝基且直接连在苯环上，结合D的结构可知，苯环上的取代基由一个不饱和度，而硝基不饱和度为1，所以其它取代基均饱和，
再根据条件②（核磁共振氢谱图显示苯环上有两种化学环境相同的氢原子）
和③（不能与FeCl3溶液发生显色反应），可推出符合条件的D的同分异构体的结构简式为：或或或，故答案为：或或或
(5) 根据以上分析推导的结果可知：F、G分别为HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO，则F生成G的化学方程式是：HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O
(6) 根据以上分析推导的结果可知：H为，J为 ，H生成J的化学方程式是：+ 
+H2O，故答案为：+ +H2O
(7) 根据以上分析推导的结果可知：K的结构简式是：，故答案为：
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