Question

7．农药在农业生产中起到了重要的作用，有机物D是生产农药的中间体，如下是由A合成有机物D的生产流程．

已知：
（1）A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，则A的结构简式是．
（2）有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E，C与E发生化学反应的方程式是；有机物C还具有的性质有bd
a、能与氢氧化钠反应 b、能与浓氢溴酸反应c、能发生消去反应d、能发生加成反应
（3）请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式：
①苯环上只有一个取代基的结构简式为；
②苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为．

Answer 1

分析 A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，甘油中H元素质量分数=$\frac{8}{36+8+48}$=$\frac{2}{23}$，设A的分子式为C_nH_2n-6，A中H元素质量分数=$\frac{2n-6}{12n+2n-6}$=$\frac{2}{23}$，n=7，则A为；
A反应生成B，B发生水解反应生成C，C能连续被氧化生成羧酸E，则C是苯甲醇，结构简式为，B为卤代烃，E为，C和ClCOCl发生取代反应生成D，D为，据此分析解答．

解答 解：A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，甘油中H元素质量分数=$\frac{8}{36+8+48}$=$\frac{2}{23}$，设A的分子式为C_nH_2n-6，A中H元素质量分数=$\frac{2n-6}{12n+2n-6}$=$\frac{2}{23}$，n=7，则A为；
A反应生成B，B发生水解反应生成C，C能连续被氧化生成羧酸E，则C是苯甲醇，结构简式为，B为卤代烃，E为，C和ClCOCl发生取代反应生成D，D为，
（1）通过以上分析知，A为，故答案为：；
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯和水，反应方程式为，C为苯甲醇，
a、苯甲醇没有所需，所以不能与氢氧化钠反应，故错误；
b、苯甲醇含有醇羟基，能与浓氢溴酸发生取代反应生成卤代烃，故正确；
c、连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含氢离子，所以不能发生消去反应，故错误；
d、含有苯环，一定条件下能发生加成反应，故正确；
故选bd；
故答案为：；b、d；
（3）E为，
①E的同分异构体苯环上只有一个取代基的结构简式为，故答案为：；
②E的同分异构体中苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，再结合反应条件、题给信息进行推断，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．