Question

[化学一选修5:有机化学基础](15分）

已知：

有机物A~H的转化关系如下图所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰

②E、F互为同分异构体

请回答：

 (1)C的化学名称是____________

(2) 由D生成E或F的反应类型是______；E的结构简式为______。

(3) 下列关于G的说法正确的是______ (填选项字母）。

a.      G可与FeCl₃溶液发生显色反应

b.      —定条件下，G可发生消去反应

c.      1 mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH

d.      在Cu催化、加热条件下，G可发生催化氧化反应

(4) 由C生成D的化学方程式为____________。

(5) 由G生成H的化学方程式为__________________

(6) 同时满足下列条件的E的同分异构体有______种（不考虑立体异构），任意写出其中一种物质的结构简式____________

a.属于酯类 b.含有六碳环结构 c.六碳环上只有一个取代基

 

Answer 1

【答案】

(1) 环己醇（2分）  (2) 加成反应 （1分）    （2分）

(3)   b（2分，多选不得分）   (4)  （2分）

(5) （2分）

(6)6    （3分）

 

（任写一种，1分）

【解析】（1）A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰，根据A和氯气发生取代反应的生成物B的分子式可知，A是环己烷，B是1－氯环己烷。B经过水解反应生成C，所以C是环己醇。

（2）环己醇发生催化氧化生成D，所以D是环己酮，结构简式为。根据已知信息可知，环己酮和丙醛发生的是加成反应。由于F能发生银镜反应，所以F是，则E是。

（3）F发生银镜反应生成G，所以G的结构简式为。分子中没有酚羟基，a不正确，含有羟基，能发生消去反应，b正确。只有1个羧基，需要1mol‘氢氧化钠，c不正确。由于和羟基连接的碳原子上没有氢原子，所以不能发生催化氧化，d不正确，答案选b。

（4）见答案

（5）G中含有羟基和羧基，所以能发生缩聚反应，生成高分子化合物H，方程式为（见答案）。

（6）属于酯类，说明含有－COO－结构。六碳环上只有一个取代基，所以可能的结构有以下6种，分别是

 

。