题目内容

【题目】米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。某研究小组按下列路线合成米力农.

已知: ①化合物B中只含一个甲基。。请回答下列问题:

(1)化合物B的结构简式是 ________________

(2)下列说法不正确的是____________

A.CH(OEt)3的化学式为 C7H16O3

B.C+G → 米力农的反应类型为加成反应

C.上图D→ E→ F的合成路线,避免毒性极强HCN的生成

D.化合物D中滴加AgNO3溶液,会有淡黄色沉淀生成

(3)写出F→ G的化学方程式 _________________________________

(4)化合物A经充分加氢,可得化学式为C6H13N的化合物X,X有多种结构,请写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式__________

①含有一个五元环;②1H —NMR谱中只有4种峰。

(5)写出以乙酸为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)__________

【答案】BD+NH3+CH3CH2OH

【解析】

(1)ACH3COCl发生反应生成C8H9NO,以及C的结构简式,发生取代反应CH3COClCH3CO-取代A中甲基上的一个H原子,即B的结构简式为;(2)A、对比BC的分子式,推出CH(OET)3的化学式为C7H16O3,故A说法正确;B、对比C和米力农结构简式,生成米力农时,C中去掉了一个O原子,因此该反应不属于加成反应,故B错误;C、根据信息②,推出D的结构简式为CH2BrCOOH,D生成E发生酯化反应,即ECH2BrCOOC2H5,E生成F发生取代反应,即F的结构简式为CH2(CN)COOC2H5此反应中避免HCN的生成,故C正确;D、DBr以原子的形式存在,滴加AgNO3溶液,不出现淡黄色沉淀,应先加NaOH水溶液,加热,在滴加硝酸酸化,最后滴加AgNO3溶液,故D错误;(3)根据(2)中C选项分析,F的结构简式为CH2(CN)COOC2H5,根据G的分子式,F生成G发生取代反应,即反应方程式为+NH3+CH3CH2OH;(4)只有4种峰,应是对称结构,五元环上一个顶点为N,;(5)根据目标产物结构简式的特点,应从进行断裂,因此生成该物质的反应物是HOCH2COOH,利用信息②,从而推出该反应的合成路线为

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