Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

H是一种能模拟臭虫信息素以诱捕臭虫的化学物质，可由下列反应路线合成：

回答下列问题：

(1)A、B、C、D均含有一种相同的官能团，该官能团是__________(写名称)，B的结构简式为____________。

(2)由C生成D的化学方程式为_____________________________。

(3)E→F的反应类型是__________，E在通常条件下与HBr反应主要生成F的同分异构体I，I的化学名称是____________。

(4)研究表明，具有反式结构的H才具有诱使臭虫的作用，写出其结构简式：_______________。

(5)C的同分异构体中，不含有C中所有官能团的有_____种，其中能发生银镜反应的是______________(写结构简式，下同)，核磁共振氢谱只有1组峰的是__________________。

Answer 1

【答案】 碳碳三键 CHC-CH2Br 2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O 加成反应 2-溴丙烷 5 CH2=CH-CHO

【解析】A在光照条件下与溴发生取代反应生成一溴代物B，B在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成醇C，C在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成醛D，根据各物质的分子式可推出A为CH C-CH3；B为CHC-CH2Br；C为CHC-CH2OH；D为CHC-CHO；CH3CH=CH2与HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br与CHC-CHO在NaNH2作用下发生反应生成OHC-CC-CH2CH3，OHC-CC-CH2CH3在钠和液氨条件下反应生成OHC-CH=CHCH2CH3。(1)根据上面的分析，A、B、C、D均含有的官能团为碳碳三键，B的结构简式为CHC-CH2Br；(2)C生成D是CHC-CH2OH在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成CHC-CHO，反应的化学方程式为2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O；(3)E→F是CH3CH=CH2与HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，反应类型是加成反应，E在通常条件下与HBr反应主要生成F（CH3CH2CH2Br）的同分异构体I，I为CH3CHBr CH3，I的化学名称是2-溴丙烷；(4) OHC-CH=CHCH2CH3具有反式结构的H才具有诱使臭虫的作用，其结构简式为：；(5) CHC-CH2OH的同分异构体中，不含有C中所有官能团，即没有碳碳三键和羟基，有CH2=CH-CHO、、、、共5种，其中能发生银镜反应的是CH2=CH-CHO，核磁共振氢谱只有1组峰的是。