Question

2．软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线为：

已知：a．
b．CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯
回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为C₃H₆，C₃H₇OH表示的物质的结构简式有两种，在上述合成路线中，化合物C的系统命名为2-羟基丙醇，C的核磁共振氢谱图中显示有3 种峰．
（2）A、E的结构简式分别为：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（3）有机化合物H分子中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基和醇羟基．
（4）写出下列过程的反应类型：A→B加成反应，E→F消去反应，H→HEMA加聚反应．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O．
②I→GCH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl．
③H→HEMA．

Answer 1

分析 H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，据此分析解答．

解答 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，
（1）化合物A为CH₂=CHCH₃，A的分子式为C₃H₆，C₃H₇OH表示的物质的结构简式有两种，在上述合成路线中，化合物C为CH₃CH（OH）CH₃，C的系统命名为2-羟基丙醇，C的核磁共振氢谱图中显示有3种峰，
故答案为：C₃H₆；2-羟基丙醇；3；
（2）由以上分析可知，A为CH₂=CHCH₃，E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案为：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）H为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，有机化合物H分子中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基和醇羟基，故答案为：碳碳双键、酯基、醇羟基；
（4）A→B发生烯烃与HBr的加成反应，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，H生成HEMA是加聚反应，故答案为：加成反应；消去反应；加聚反应；
（5）①C→D反应方程式为2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O，故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O；
②I→G反应方程式为CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl，故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl；
③H→HEMA的反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据HEMA结构特点采用逆向思维方法进行推断，注意结合题给信息及反应条件，熟练掌握常见有机反应类型及反应条件，题目难度不大．