Question

【题目】

有机物X、Y均为重要的工业原料，可由A和环己烯（）为原料合成，路线如下（部分反应条件省略）：

已知：ⅰ．X的结构简式是：

ⅱ．

ⅲ．

（1）X的化学式是____，A中含氧官能团的名称是_____；第①步反应的类型是___。

（2）下列有关说法正确的是_______。

a．H与苯酚可以用FeCl3溶液区分

b．G、H分别经一步反应都可得到环己烯

c．D的所有同分异构体在红外光谱仪中显示的信号（或数据）完全相同

d．试剂a是浓硫酸

e．反应②加高锰酸钾可以实现

（3）Y的结构简式是_____________________________________。

（4）已知1mo1W与1mol H2经加成反应生成1molE，写出W的同分异构体能同时满足下列条件的结构简式是_________________________________。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1

Answer 1

【答案】 C17H20O8 醛基 加成反应 ab

【解析】根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH2=CHCOOH，F为C(CH2OH)4，根据D的结构简式，逆推可知A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生氧化反应得D，则A为CH3CHO，B为HOCH2CH2CHO，C为CH2=CHCHO．结合F的结构简式可知，A与3分子甲醛发生加成反应得到E，E再与氢气发生加成反应得到F，则E为(HOCH2)3CCHO．环已烯与溴化氢加成得G为，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解得H为，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为．
(1)由X的结构简式可知，X的化学式是C17H20O8，A为CH3CHO，A中含氧官能团是醛基，第①步反应的类型是加成反应；
(2)a．H为，不能与氢氧化钠溶液反应，溶液分层，苯酚能与氢氧化钠溶液反应，可以用氢氧化钠溶液可以区别，故a正确；b．G为、H为，均可以通过消去反应一步反应都可得到环己烯，故b正确；c．D为CH2=CHCOOH可以为CH2=CHOOCH、OHCCH2CHO等，含有的官能团或基团不同，故c错误；d．试剂a是氢氧化钠水溶液，故d错误；e．反应②发生醇的消去反应，需要浓硫酸，故e错误；故选ab；
(3)Y的结构简式是：；
(4)1mo1W与1mol H2经加成反应生成1molE，W的同分异构体能同时满足下列条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6︰1︰1，符合条件的W的同分异构体结构简式为：。