Question

12．某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀；某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色：J分子内有两个互为对位的取代基．在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去）

（1）A物质的结构简式为：．写出三种属于芳香烃类的A的同分异构体、、．（不包括A，写结构简式）
（2）J中所含的含氧官能团的名称为（酚）羟基、羧基．
（3）D→F反应的化学方程是2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；反应类型是氧化反应．C→E反应的化学方程是+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；
反应类型是水解（取代）反应．F→H反应的化学方程是；反应类型是氧化反应．
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的名称是聚苯乙烯．

Answer 1

分析 某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生一氯取代生成两种不同物质B和C，则A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有羧基，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F进一步氧化生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J含有羧基，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子内有两个互为对位的取代基，则J为，故K为，X为，据此解答．

解答 解：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生一氯取代生成两种不同物质B和C，则A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有羧基，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F进一步氧化生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J含有羧基，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子内有两个互为对位的取代基，则J为，故K为，X为．
（1）通过以上分析知，A为，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，其结构简式为：、、，
故答案为：，、、；
（2）J的结构为，分子中含有酚羟基和羧基，
故答案为：（酚）羟基、羧基；
（3）D→F反应的是发生氧化反应生成，反应的化学方程是2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；C→E反应是在碱性条件下发生水解生成，反应的化学方程是+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；反应F→H反应是发生氧化反应生成，反应的化学方程是，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；氧化反应；+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；水解（取代）反应；；氧化反应；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，I为苯乙烯，发生加聚反应生成聚苯乙烯，
故答案为：聚苯乙烯．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．