Question

【题目】咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白．

（1）D分子中的官能团是______________；高分子M的结构简式是______________．

（2）写出A→B反应的化学方程式：______________．

（3）B→C发生的反应类型有______________．

（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有_________种．

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应．

（5）以下对A具有的性质描述正确的是__________

a．1molA可消耗2molNaOH

b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成

c．能发生银镜反应

d．能发生取代反应．

Answer 1

【答案】（1）羟基；

（2）

（3）取代反应、加成反应 （4）3 种 （5）d

【解析】

试题分析：（1）根据咖啡酸苯乙酯的结构简式判断，在稀硫酸、加热条件下咖啡酸苯乙酯发生水解反应，生成的D的分子中含有8个C原子，所以D是苯乙醇，官能团是羟基；苯乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，生成E是苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应，生成聚苯乙烯，结构简式为。

（2）A中含有羧基，与甲醇发生酯化反应，化学方程式为

。

（3）B中含有酚羟基、碳碳双键，都与溴水反应，酚羟基与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应。所以B→C发生的反应类型有取代反应、加成反应。

（4）A的结构简式为，同分异构体中含有两个取代基，分别位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中含有羧基；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，则除酚羟基外，其余取代基为-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，则符合题意的只有邻、间、对的3种同分异构体。

（5）A的结构简式为，羧基与氢氧化钠反应，所以1molA可消耗1molNaOH，a错误；苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，所以一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，b错误；A中无醛基，所以不能发生银镜反应，c错误；酚羟基的邻、对位可发生取代反应，d正确，答案选d。