题目内容
【题目】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。
②。
③RCOCH3+R’CHORCOCH=CHR’。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________。
(3)E的分子式为_____________,由E生成F的反应类型为_____________。
(4)G的结构简式为_____________(不要求立体异构)。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的为______________(写结构简式)。
【答案】 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反应
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【解析】1molA完全燃烧生成72g水,水的物质的量是72g÷18g/mol=4mol,这说明A分子中含有8个氢原子。碳原子个数至少是7个,如果是7个,则A的相对分子质量是92<100,不符合;如果是9个,则A的相对分子质量是116>110,不符合,所以A分子中碳原子个数只能是8个,即分子式为C8H8。A与水在酸性条件下的产物能被氧气氧化,且不能发生银镜反应,说明A中存在官能团为碳碳双键,因此A为苯乙烯,B的结构简式为,B发生催化氧化生成C是
;D能发生银镜反应,含有醛基,可溶于饱和Na2CO3溶液,含有羧基或酚羟基,核磁共振氢谱显示其中有4种氢,因此D的结构简式为
,与氢氧化钠溶液反应生成E为
。E发生已知信息②的反应生成F为
,F与C发生已知信息③的反应生成G为
,据此解答。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为,化学名称为苯乙烯。
(2)B与氧气在催化剂条件下发生反应的方程式为。
(3)根据E的结构简式可知分子式为C7H5O2Na,E和CH3I之间的反应属于取代反应。
(4)根据以上分析可知G的结构简式为。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基,因此H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
(6)F的同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,如果含有2个取代基,应该是-OH和-CH2CHO,有邻间对三种。如果含有3个取代基,应该是甲基、酚羟基和醛基,根据定二移一可知在苯环上的位置有10种,因此符合条件的同分异构体共计是13种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为。
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