题目内容

【题目】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下:

(1)D→E所需X物质的结构简式:____________

(2)C→D反应生成D的产量偏低,请解释原因:______________________________________(3)写出C聚合成高分子化合物的方程式___________________________________

(4)A能转化成F分子C7H7NO2,写出同时符合下列条件F的所有同分异构体的结构简式:__________

①红光光谱表明分子中含有-COO-结构;

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

(5)已知:

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图_____________________(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

【答案】 酯化反应需要酸,但氨基会与酸反应 n+(n-1)H2O

【解析】(1)由D、E的结构可知,D→E发生取代反应,对比D、E的结构确定X的结构简式为:

(2)酯化反应需要酸,但氨基会与酸反应,C→D的反应可能得不到D,导致产量偏低;

(3)C中含有氨基、羧基,二者发生缩聚反应得到高分子化合物,反应的方程式为为:n+(n-1)H2O;

(4)红光光谱表明分子中含有-COO-结构,则另一个基团为—NH2或—HN—;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子,说明苯环上只有一个取代其,三种氢的环境应该是邻、间及对位氢,则满足条件的F的同分异构体有

(5)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为:

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