题目内容
甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药.它的工业合成路线如下[已知氨基(-NH2)易被氧化剂氧化]:
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请回答下列问题:
(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质. A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______.
(2)反应④的反应类型为______
(3)反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为______.
(4)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为______;
(5)写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸:
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,模仿以下流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件.(有机物写结构简式,其它原料自选)
已知:Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时,使新取代基进入它的邻、对位的取代基:-CH3、-NH2;使新取代基进入它的间位的取代基:-COOH、-NO2;Ⅱ、-NH2易被氧化;-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2.
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请回答下列问题:
(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质. A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______.
(2)反应④的反应类型为______
(3)反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为______.
(4)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为______;
(5)写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸:
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,模仿以下流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件.(有机物写结构简式,其它原料自选)
已知:Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时,使新取代基进入它的邻、对位的取代基:-CH3、-NH2;使新取代基进入它的间位的取代基:-COOH、-NO2;Ⅱ、-NH2易被氧化;-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2.
(1)A的分子式为C7H7NO3,A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质,结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知,A为
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,分子中含有羧基、酚羟基、氨基,故答案为:酚羟基;羟基;
(2)由D、E的结构可知,D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D,故反应④属于取代反应,故答案为:取代反应;
(3)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还是CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水,反应方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O,故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;
(4)
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的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,H中羧基与氨基处于邻位,通过形成肽键可以形成八元环的物质,故H可以为
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等,形成的八元环的物质I为
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,故答案为:
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;
(5)根据信息反应Ⅰ,甲苯先发生对位硝化反应生成
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,再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成
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,再根据信息反应Ⅱ,最后在Fe/HCl条件下,还原硝基为氨基生成
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,合成流程图为:
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,
故答案为:
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,分子中含有羧基、酚羟基、氨基,故答案为:酚羟基;羟基;
(2)由D、E的结构可知,D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D,故反应④属于取代反应,故答案为:取代反应;
(3)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还是CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水,反应方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2
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(4)
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的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,H中羧基与氨基处于邻位,通过形成肽键可以形成八元环的物质,故H可以为
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等,形成的八元环的物质I为
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,故答案为:
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(5)根据信息反应Ⅰ,甲苯先发生对位硝化反应生成
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,再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成
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,再根据信息反应Ⅱ,最后在Fe/HCl条件下,还原硝基为氨基生成
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,合成流程图为:
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故答案为:
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