题目内容
(2009?淮安二模)甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药.它的工业合成路线如下[已知氨基(-NH2)易被氧化剂氧化]:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/106/4149ed9a.png)
请回答下列问题:
(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质. A物质中所含有的官能团除羧基外还有
(2)在B物质的同分异构体中,含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有
(3)反应②在合成过程中的作用是
(4)反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1a312c1d.png)
;高聚物J由I通过肽键连接而成,则形成J的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/106/4149ed9a.png)
请回答下列问题:
(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质. A物质中所含有的官能团除羧基外还有
氨基
氨基
、酚羟基
酚羟基
.(2)在B物质的同分异构体中,含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有
3
3
种.(3)反应②在合成过程中的作用是
保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化
保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化
.(4)反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
△ |
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
.△ |
(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1a312c1d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1a312c1d.png)
n![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
+(n-1)H2O
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
催化剂 |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/8657be74.png)
n![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
+(n-1)H2O
.![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
催化剂 |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/8657be74.png)
分析:(1)A的分子式为C7H7NO3,A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质,结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知,A为
;
(2)A→B发生酯化反应,则B为
,B物质的同分异构体中,含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构,则C原子连-H、-NO2、苯环及CH2OH,或-H、-OH、苯环及CH2NO2,或-H、-NO2、-OH和-CH2C6H5;
(3)氧化反应中防止氨基氧化;
(4)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还生成CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水;
(5)
的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,H中羧基与氨基处于邻位,通过形成肽键可以形成八元环的物质,I发生缩聚反应生成J,以此解答.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/36f26703.png)
(2)A→B发生酯化反应,则B为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/65/98492f09.png)
(3)氧化反应中防止氨基氧化;
(4)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还生成CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水;
(5)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/36f26703.png)
解答:解:(1)A的分子式为C7H7NO3,A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质,结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知,A为
,含氨基和羧基、酚羟基,故答案为:氨基;酚羟基;
(2)A→B发生酯化反应,则B为
,B物质的同分异构体中,含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构,则C原子连-H、-NO2、苯环及CH2OH,或-H、-OH、苯环及CH2NO2,或-H、-NO2、-OH和-CH2C6H5,则符合条件的同分异构体有3种,故答案为:3;
(3)反应②在合成过程中的作用是保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化,故答案为:保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化;
(4)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还生成CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水,该反应为CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O,故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;
(5)
的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,H中羧基与氨基处于邻位,通过形成肽键可以形成八元环的物质,故H可以为
等,形成的八元环的物质I为
,I通过肽键连接而成,则形成J的反应方程式为n![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
+(n-1)H2O,故答案为:
;n![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
+(n-1)H2O.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/36f26703.png)
(2)A→B发生酯化反应,则B为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/65/98492f09.png)
(3)反应②在合成过程中的作用是保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化,故答案为:保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化;
(4)C与(CH3)2CO反应生成D,由D的结构及CH3)2CO可知,反应还生成CH3CHO,与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水,该反应为CH3CHO+2Cu(OH)2
△ |
△ |
(5)
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![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1922e63b.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1a312c1d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
催化剂 |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/8657be74.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/81/1a312c1d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/31efca38.png)
催化剂 |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201309/26/8657be74.png)
点评:本题考查有机物的合成,为高考常见题型,侧重于学生综合运用化学知识的能力的考查,把握有机物官能团的性质,考查学生的观察、思维、分析能力,题目难度不大.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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