题目内容
甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：
请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有
（2）反应④的反应类型为
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为
；
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：
，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2．
请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有
酚羟基
酚羟基
、氨基
氨基
．（2）反应④的反应类型为
取代反应
取代反应
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
| △ |
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
．| △ |
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：
，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2．
分析：（1）A的分子式为C7H7NO3，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为
；
（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D；
（3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水；
（4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，据此解答；
（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成
，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成
，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成．
；（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D；
（3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水；
（4）
的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，据此解答；（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成
，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成．解答：解：（1）A的分子式为C7H7NO3，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为，分子中含有羧基、酚羟基、氨基，故答案为：酚羟基；羟基；
（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，故反应④属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，反应方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为
等，形成的八元环的物质I为，故答案为：；
（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成
，合成流程图为：
，
故答案为：．
，分子中含有羧基、酚羟基、氨基，故答案为：酚羟基；羟基；（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，故反应④属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，反应方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2
| △ |
| △ |
（4）
的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为等，形成的八元环的物质I为，故答案为：；（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成
，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成，合成流程图为：，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，根据转化关系中有机物的结合，充分利用给予的反应信息推断物质的结构，考查学生的观察、思维、分析能力，难度中等．
练习册系列答案
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+（n-1）H2O
，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。（有机物写结构简式，其它原料自选）
CH2－CH2
。