题目内容
【题目】环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物巳省略)。
已知:
请回答下列问题:
(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为____________
(2)化合物C的结构简式是________________________
(3)下列说法中不正确的是____________(填字母代号)。
A.化合物A能与 NaHCO3溶液反应
B.化合物B和C能形成高聚物
C.化合物G的化学式为C6H8O4
D.1mol化合物B与足量金属钠反应能牛成1mol氢气
(4)写出D+E→F的化学方程式:___________________________________
(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所同分异构体有____________种,写出其中一种的结构简式:________________________
①能使FeCl3溶液变紫色;
②含有丙烯醛中所有的官能团;
③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子
(6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸,请选用必要的试剂设计合成路线____________________________________________________________
【答案】 加成反应 HOOCCH2COOH A 3 、、
【解析】根据流程图,丙烯醛(CH2=CHCHO)与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,根据E的化学式,说明C为二元羧酸,则C为HCOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br,根据已知信息,D和E反应生成F,F为,F在碱性条件下水解后酸化生成G,G为,根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)丙烯醛与氢气发生加成反应生成化合物A(HOCH2CH2CHO),反应类型为加成反应;(2)化合物C的结构简式是HCOOCCH2COOH;(3)A.化合物A为HOCH2CH2CHO,不能与 NaHCO3溶液反应,选项A错误;B.化合物B为HOCH2CH2CH2OH,化合物C为HCOOCCH2COOH,能发生缩聚反应形成高聚物,选项B正确;C.化合物G为,化学式为C6H8O4,选项C正确;D. 化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1mol化合物B与足量金属钠反应能牛成1mol氢气,选项D正确。答案选A;(4)D+E→F的化学方程式为:; (5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足条件:①能使FeCl3溶液变紫色,说明含有酚羟基;②含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键和醛基;③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有: 、、共3种;(6)以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸,根据题干流程图提供的信息,可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃,再与化合物E反应生成,然后水解生成,最后加热脱羧,合成路线为:。