Question

【题目】已知： 以乙炔为原料，通过如图所示步骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）．
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C4H10O2 ， 分子中无甲基．
请回答下列问题：
（1）A→B的化学反应类型是 ．
（2）写出生成A的化学方程式： ．
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机物．写出2种相对分子质量比A小的有机物的结构简式：、 ．
（4）写出C生成D的化学方程式： ．
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有种，写出其中二种同分异构体的结构简式： ．

Answer 1

【答案】
（1）加成反应
（2）
（3）CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2
（4）
（5）5； 、 等
【解析】解：根据乙炔与B的分子式C4H10O2 ， 结合反应信息可知，乙炔 A是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B，B为HOCH2CH2CH2CH2OH，由E的结构，结合反应信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C，C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中的反应生成D，D为 ，再发生消去反应生成E，（1）根据乙炔与B的分子式C4H10O2 ， 结合反应信息可知，乙炔 A是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应， 所以答案是：加成反应；（2）由信息可知，乙炔中A原子活泼，与醛发生加成反应，醛基中C=O双键中其中1个键断裂，乙炔中A原子连接醛基中O原子，乙炔中C原子与醛基中C原子连接，根据乙炔与B的分子式C4H10O2可知，乙炔 H是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，A为HOCH2C≡CCH2OH，反应方程式为 ，
所以答案是： ；（3）HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，在浓硫酸催化下加热，羟基发生消去反应（或成环状醚键）生成的物质比A的相对分子质量小，符合条件有：CH2=CH﹣CH2CH2OH、CH2=CH﹣CH=CH2、 ，所以答案是：CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2；（4）由E的结构，结合反应信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中的反应生成D为 ，故C生成D的化学方程式为 ，所以答案是： ；（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯，结合E的结构可知，该同分异构体中含有1个酯基、1个苯环，若侧链只有1个取代基，可以为﹣OOCCH3、﹣COOCH3、﹣CH3OOCH，若侧链含有2个取代基，为﹣CH3、﹣OOCH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体由3+3=6种，结构简式为： ，所以答案是： 、 等．