Question

【题目】药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路饯如下图所示：

已知：①

②

③（R表示烃基或芳基）

（1）反应①的反应类型是______________________

（2）反应②的化学方程式_________________________________________。

（3）C的结构简式是_____________________________________________。

（4）反应③的化学方程式____________________________________________。

（5）F的分子式C24H28O2，F中含有的官能团____________________________。

（6）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）________________________________。

a.苯环上的一氯代物有两种 b.既发生银镜反应又能发生水解反应

（7）已知：，以2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_________________________

Answer 1

【答案】 氧化反应 碳碳双键、羧基 、

【解析】用酸性KMnO4溶液氧化后得，再与CH3OH酯化后得到的B为，再与SOCl2发生取代反应生成；和E在催化剂作用下生成，可知E为；由此可知与Br2发生的是1，4加成反应生成的C为；C再与H2发生烯烃的加成反应生成的D为；

(1)反应①是被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生的反应类型是 氧化反应；

(2)反应②是与CH3OH酯化后得到的，反应的化学方程式为；

(3)C的结构简式是；

(4)反应③是和在催化剂作用下发生取代反应生成，反应的化学方程式为；

(5)F的分子式是C24H28O2，说明在稀硫酸作用下发生水解反应得到F，F的结构为，含有的官能团有碳碳双键、羧基；

(6)a．苯环上的一氯代物有两种说明对位有两个不同取代基、或邻位有两个相同的取代基，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应说明有HCOO—；则满足条件的A的同分异构体可能含有两个HCOO—在苯环的邻位，或含有一个—COOH和一个HCOO—在苯环的对位，其结构简式为、 ；

(7)以2-溴丙烷和乙烯为原料合成的路线流程为：。