Question

【题目】（题文）甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

请回答下列问题：

（1）下列说法中不正确的是 （_______）

A、化合物A能形成内盐 B、1molB最多能与2molNaOH反应

C、D的分子式为C11H13NO3 D、甲氧普胺属于芳香族化合物

（2）化合物C的结构简式：_______________________________________

（3）写出D→E的化学方程式：______________________________________________________

（4）写出符合下列要求的化合物A（C7H7NO3）的可能的同分异构体 _________________________

①属于芳香族化合物，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种

（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件_________。（有机物写结构简式，其它无机试剂自选）

已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；

Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2。

Answer 1

【答案】 C

【解析】A的分子式为C7H7O3,A物质能与甲醇反应生成有机物B，有机物B在乙酸酐的条件下生成有机物C，有机物C与丙酮反应生成有机物D，根据D的结构简式并结合有机物C的分子式可知，有机物C结构为：；依次倒推，有机物B为；有机物A为；有机物D到E，发生环上取代反应；有机物E到F发生侧链的取代反应，最后有机物F发生水解生成甲氧普胺；据以上分析解答。

（1）化合物A的结构简式为，既有氨基，又有羧基，可以形成内盐；A正确；有机物B为，1molB最多能与2molNaOH反应，B正确；有机物D为，分子式为C11H13NO4，C错误；甲氧普胺含有苯环，属于芳香族化合物，D正确；正确选项C。

（2）化合物C与丙酮反应生成有机物D为，所以化合物C的结构简式：；正确答案：。

（3）有机物D为，与氯气发生取代反应，化学方程式：；正确答案：。

（4）化合物A（C7H7NO3），满足①属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含有醛基； ②能发生水解，含有酯基；③苯环上的一氯取代物只有两种，环上有两个取代基，具体结构如下：；正确答案：。

（5）甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，在酸性高锰酸钾溶液中，甲基被氧化为羧基，生成对硝基苯甲酸，在铁/HCl作用下，硝基还原为氨基，生成对氨基苯甲酸；合成流程如下：；正确答案：。