Question

【题目】（题文）（题文）由芳香烃A制备某种药物H的合成路线如下图所示：

己知：①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子；

②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；
③
④

(1)有机物B的名称为 ____。

(2) 1molH与浓溴水反应，最多消耗_______ mol Br2。

(3)由G生成H所需的“一定条件”为________。

(4)写出E转化为F的化学方程式：____

(5)请仿照上述合成路线，设计由和丙醛合成的流程图：_____其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】对溴甲苯（或4-溴甲苯） 4银氨溶液加热（或新制的氢氧化铜溶液）

【解析】

本题考查有机推断与合成。由有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子可知，A为甲苯，在铁作催化剂作用下，甲苯与液溴发生苯环对位上的取代反应生成对溴甲苯，B为对溴甲苯；高温高压下，对溴甲苯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成对甲基苯酚，则C为对甲基苯酚；由信息④可知，对甲基苯酚与双氧水反应生成，则D为；在光照条件下与氯气反应，取代甲基上的氢原子得到，则E为；结合信息②可知在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；结合信息③可知，在氢氧化钠溶液中与乙醛反应生成，则G为；经氧化和酸化得到H（）。

（1）由有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子可知，A为甲苯，在铁作催化剂作用下，甲苯与液溴发生苯环对位上的取代反应生成对溴甲苯；（2）H为，分子中含有2个（酚）羟基、1个碳碳双键和1个羧基，则1molH与浓溴水反应，最多消耗4molBr2；（3）由G生成H需氧化和酸化，则“一定条件”为G发生银镜反应或菲林反应或催化氧化；（4）E转化为F的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，反应的化学方程式为：；（5）由逆推法结合题给信息可知，在氢氧化钠溶液中与乙醛共热反应生成；催化氧化得到；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，合成路线如下：