Question

【题目】以A(α-蒎烯)为原料可制备香料中间体D和H，合成路线如下：

已知：①R1CHO+(R1、R2、R3为H或烃基)

②一定条件下，R-C≡C-OH可存在。

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是____________，E的分子式为___________

(2)C生成D的反应类型是___________

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。E中有________个手性碳。

(4)G的结构简式为___________

(5)H与足量Br2的CCl4溶液反应的化学方程式为_____________________

(6)W是B的同分异构体，W中没有环状结构，一定条件下，W能水解生成X和Y，X能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积之比为1：1，Y的核磁共振氢谱有三组峰，蜂面积之比为9：6：1，W的可能结构有_______种.

(7)设计由苯酚制备的合成路线(无机试剂任选)_________________。

Answer 1

【答案】碳碳双鍵 C10H16O 取代反应 4 +2Br2 5 OHC(CH2)4CHO

【解析】

（1）根据A的结构确定所含的官能团，根据E的结构确定其分子式；

（2）C中羧基上的-OH被-Cl替代；

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，根据E的结构确定手性碳原子的个数；

（4）由已知①可知R1CHO+，那么与HCHO反应生成的产物为；

（5）H的结构为，存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，由于H的结构中存在两个碳碳双键，因此1molH能与2molBr2发生加成反应；

（6）由B的结构可知，B的分子式为C10H16O2，W中没有环状结构，一定条件下，W能水解生成X和Y，且X能与NaHCO3反应生成CO2，说明X中存在羧基，其核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积之比为1：1，说明X有两种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为1:1，X的结构可能是甲酸或丙炔酸；Y为醇，核磁共振氢谱有三组峰，蜂面积之比为9：6：1，说明Y的结构中有三种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为9:6:1，据此分析X与Y的结构，并确定W的结构；

（7）根据已知条件可知，目标产物是由己二醛缩合得到的，己二醛可由环己烯氧化得到，环己烯可由环己醇发生消去反应得到，环己醇可由苯酚与H2发生加成反应得到，由此确定合成路线。

（1）根据A的结构可知，结构中存在碳碳双键；根据E的结构可知E的分子式为C10H16；

（2）C中羧基上的-OH被-Cl替代，发生取代反应；

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，有机物E的结构为：，其中的手性碳原子为带*的碳原子，即，共4个；

（4）由已知①可知R1CHO+，那么与HCHO反应生成的产物为，因此G的结构简式为；

（5）H的结构为，存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，由于H的结构中存在两个碳碳双键，因此1molH能与2molBr2发生加成反应，反应方程式为：+2Br2；

（6）由B的结构可知，B的分子式为C10H16O2，W中没有环状结构，一定条件下，W能水解生成X和Y，且X能与NaHCO3反应生成CO2，说明X中存在羧基，其核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积之比为1：1，说明X有两种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为1:1，X的结构可能是甲酸或丙炔酸；Y为醇，核磁共振氢谱有三组峰，蜂面积之比为9：6：1，说明Y的结构中有三种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为9:6:1， Y为(C2H5)3COH或(CH3)3CC(CH3)2OH或(CH3)3CCCC(CH3)2OH或(CH3)3CC(CH3)2CCOH或(C2H5)3CCCOH，因此W的结构可能是(C2H5)3COOCCCH、(CH3)3CC(CH3)2OOCCCH、(CH3)3CCCC(CH3)2OOCH、(CH3)3CC(CH3)2CCOOCH、(C2H5)3CCCOOCH，共5种；

（7）根据已知条件可知，目标产物是由己二醛缩合得到的，己二醛可由环己烯氧化得到，环己烯可由环己醇发生消去反应得到，环己醇可由苯酚与H2发生加成反应得到，因此合成路线为OHC(CH2)4CHO。