Question

【题目】颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下，回答下列问题：

(1) 烃B的相对分子质量为104，分子中氢的质量分数为7.69%，且反应①为加成反应，则X含有的官能团的名称是_______________，物质B的名称为_______________。

(2) 反应③的反应类型为_______________。

(3) C的结构简式为_________________________。

(4) 写出D→E反应的化学方程式_____________________________________________。

(5) 化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_________种。

①能发生水解反应和银镜反应；

②能与FeCl3发生显色反应；

③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。

其中某种同分异构体进行水解反应时，1mol该物质消耗3molNaOH，该同分异构体的结构简式为____________________。（写出一种即可）

Answer 1

【答案】碳碳三键 苯乙烯 消去反应 2+O22+2H2O 6 或

【解析】

由烃B中含氢的质量分数为7.69%，B的相对分子质量为104，所以含有H原子数为：1047.69%=8，含碳原子数为：=8，所以烃B的分子式为C8H8。反应①为加成反应，所以X为CHCH，和苯发生加成反应生成B。与HBr发生加成反应生成C，所以C为卤代烃，C在NaOH溶液中发生水解生成醇D，醇在铜催化下加热发生催化氧化生成醛或酮E，E能和新制的氢氧化铜反应，所以B和HBr加成时，溴原子加在端点碳原子上，所以C的结构简式为：。C发生卤代烃的水解反应生成D（），D催化氧化生成E（），E和新制的氢氧化铜反应后酸化生成F()， F与乙醇发生酯化反应生成G为，结合有机物H的结构可知反应②发生取代反应，同时生成乙醇。H与氢气发生加成反应生成I为反应③是I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J(颠茄酸酯)；。

（1）由烃B中含氢的质量分数为7.69%，B的相对分子质量为104，所以含有H原子数为：1047.69%=8，含碳原子数为：=8，所以烃B的分子式为C8H8。反应①为加成反应，所以X为CHCH，和苯发生加成反应生成B，名称为苯乙烯。X为C2H2，X分子中含有碳碳三键；

答案：碳碳三键；苯乙烯；

(2) 反应③是I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J：，所以反应③的反应类型为消去反应；答案：消去反应；

(3)根据分析可知： B与HBr发生加成反应生成C，所以C的结构简式为：；答案：。

(4)由上述分析可知D为，在根据框图 可知，D→E发生氧化反应，反应的化学方程式：2+O22+2H2O；答案：2+O22+2H2O。

(5) 通过分析可知化合物I的结构简式为：，有多种同分异构体，同时满足（1）能发生水解和银镜反应，所以含有酯基和醛基，I的苯环上连接的基团只有一个不饱和度，所以酯基和醛基要合二为一，即必须为甲酸酯；（2）能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，（3）苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种说明苯环上含有一种氢原子，其结构简式为：,,,,，共6种；其中某种同分异构体进行水解反应时，1mol该物质消耗3molNaOH，该同分异构体的结构简式为：，；答案：6 ； 或 。