Question

【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________， B中的官能团名称是____________________。

（2）②的反应类型是_______________，F的名称为____________________。

（3）写出由C生成B的化学方程式______________________________________。

（4）反应⑤的化学方程式是______________________________________。

（5）B的同分异构体中满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应共有________种(不含立体异构)；B的另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2:2:1:1，该同分异构体的结构简式为__________________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成___。

Answer 1

【答案】 羰基 还原反应 对乙基苯乙炔或4-乙基苯乙炔 15

【解析】（1）由题意可知和A为乙基苯，结构简式为：，B的官能团为羰基：

（2）反应②使羰基转化成羟基，反应类型是还原反应；D是对乙基苯乙烯，E是，E在KOH醇溶液中发生消去反应，得到产物为，名称为对乙基苯乙炔；

（3）由C生成B，则羟基被氧化成羰基，在铜做催化剂加热条件下发生反应，方程式为：；

（4）E是，E在KOH醇溶液中发生消去反应，在KOH对溴进行取代之后，进行了两次消去反应，形成三键，得到产物为，故反应⑤的方程式为：

（5）B的同分异构体中满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，即只能有两个取代基，还有醛基，这两个取代基可以是1、醛基和丙基，丙基有两种，且两种取代基可以有邻间对三种位置，有六种；2、甲基和（或），有六种；3、乙基和，共3种；一共有15种；另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，只有4种H，且峰面积比为2:2:1:1，该同分异构体的结构简式为；

（6）该合成路线中，通过用溴的四氯化碳溶液处理碳碳双键，继而又用KOH的醇溶液处理得到碳碳三键。等等都可以照搬题目中的合成路线来处理：