Question

2．脱酸反应形成新的C-C键，为有机合成提供了一条新的途径，例如：
反应①
（1）化合物Ⅰ含有的官能团名称是醛基和羧基，1 mol化合物Ⅰ完全加成需要消耗4molH₂．
（2）化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为．
（3）与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为：．
（4）化合物Ⅰ有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：、、
（要求：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种）

Answer 1

分析 （1）I中官能团名称是醛基、羧基；醛基和苯环能和氢气发生加成反应；
（2）III和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成-COONa；
（3）与也可以发生类似反应①的反应，则中羧基被苯基取代生成；
（4）化合物Ⅰ有多种同分异构体，其同分异构体符合下列条件：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上一氯取代产物有2种，说明苯环上氢原子有两种，据此判断同分异构体．

解答 解：（1）I中官能团名称是醛基、羧基；醛基和苯环能和氢气发生加成反应，所以1 mol化合物Ⅰ完全加成需要消耗4molH₂，故答案为：醛基、羧基；4；
（2）III和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成-COONa，反应方程式为化合物Ⅲ中含-CHO，与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，该反应为，
故答案为：，
（3）与也可以发生类似反应①的反应，则中羧基被苯基取代生成，
故答案为：；
（4）化合物Ⅰ有多种同分异构体，其同分异构体符合下列条件：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上一氯取代产物有2种，说明苯环上氢原子有两种，符合条件的结构简式有、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，侧重考查官能团及其性质关系及同分异构体书写，难点是（4）题同分异构体种类判断，题目难度不大．