Question

【题目】化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症．其合成的路线流程如下：

（1）A→B的反应类型是 ， D的结构简式 ．
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称：
（3）写出B→C的化学反应式： ．
（4）合成过程中，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用都是做剂．
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式 ．
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑．现以甲苯、苯甲酸和 等主要原料，合成医药中间体： （无机原料任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）取代反应；CH3CONHCH（COOC2H5）2
（2）羟基
（3）
（4）还原
（5）
（6）
【解析】解：（1.）由C的结构简式知，B到C是对位取代，A到B是Cl取代了A中甲基上的一个氢；又C+D脱去一个HCl生成E，则D的结构简式为E+HCl﹣C得：CH3CONHCH（COOC2H5）2 ， 所以答案是：取代反应；CH3CONHCH（COOC2H5）2；
（2.）由化合物fingolimod结构简式，则含氧官能团的名称为羟基，所以答案是：羟基；
（3.）由C的结构简式知，B到C是对位取代，方程式为 ，所以答案是： ；
（4.）由流程E→F、F→G中结构中官能团中碳氧双键变成了单键，则（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用为还原剂，所以答案是：还原；
（5.）B为 水解产物为 ，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种，则一般为对称结构；所以符合条件的同分异构体为： ，所以答案是： ；
（6.）根据合成医药中间体： ，则需要将 、 连起来，参考流程图中B转化成C，只要在 、 分别引入Cl，即 光照取代， 发生信息反应，最终再结合F转化成G的完成最后合成；所以流程为： ，
所以答案是： ．