Question

【题目】据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

已知：

回答下列问题：

（1）化合物C中的含氧官能团名称为_________，A到B的反应类型为__________。

（2）A的名称为____________

（3）写出D的结构简式：_____________________________。

（4）写出反应②的化学方程式：____________________________________________。

（5）化合物C满足下列条件的同分异构体有_______种，写出其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式：_______________。

①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；

②能与FeCl3发生显色反应；

③能发生银镜反应。

（6）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。请以、CH2=CHCN和乙醇为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）____________________

Answer 1

【答案】醚键 取代反应 1,2,4—苯三酚 13

【解析】

根据A→B→C，利用C（）的结构简式中侧链的位置、题给已知和A的分子式可知A为，B为；然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，据此分析作答。

根据上述分析可知，

（1）由框图知A为，

由C的结构简式知C中含氧官能团为醚键；与CH2Cl2在一定条件下转化为，发生的是取代反应，

故答案为：醚键；取代反应；

（2）A为，根据含苯环化合物的系统命名法可知，A的名称为1,2,4—苯三酚，

故答案为：1,2,4—苯三酚；

（3）由上述分析可知，D的结构简式为：，

故答案为：；

（4）反应②是硝化反应，方程式为，

故答案为： ；

（5）化合物C为，分子式为C8H8O3，不饱和度=，含苯环结构，能与FeCl3发生显色反应，则含酚羟基，能在碱性条件下发生水解，且能发生银镜反应，则含甲酸酯基（HCOO-）；根据苯环上的取代基个数可分类讨论，其同分异构体可以为：①取代基为-OH（酚羟基）和-CH2OOCH两个的同分异构体在苯环上分别为邻间对位，共3种；②取代基为-OH（酚羟基）、-CH3和-OOCH三个取代基时，按“定二动一”规则可判断出共有10种，所以化合物C满足上述三种条件的同分异构体有3+10=13种，其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式：，

故答案为：13；；

(6)由合成产物逆推，产物可以由与乙醇酯化得到，羧基可以由“-CN”水解获得，和CH2=CHCN相连，可以先将CH2=CHCN与Br2发生加成反应生成卤代物，再发生类似于流程中A→B的反应，则具体合成路线为：，

故答案为：。