题目内容

2.A、B、C三种有机物组成混合物X.A、B、C的相对分子质量均为90,且互为同分异构体.
①把1.8gX完全燃烧后得到2.64gCO2和1.08gH2O,A和B具有相同的物质的量;
②4.5gX中A和B均能与金属Na反应,生成896mLH2(标准状况),C不能反应;
③4.5gX中A和B均能与Na2CO3反应生成448mLCO2(标准状况),C不与Na2CO3反应;
④2molA在催化剂条件下能生成1mol六原子环状化合物,2molB亦能酯化形成1mol八原子环状化合物;
⑤C不能发生上述反应,但能起银镜反应,且有醚的结构;
(1)通过计算推导出A、B、C的分子式.
(2)推测A、B、C的结构简式及在X中A、B、C物质的量之比.

分析 ①把1.8gX完全燃烧后得到2.64gCO2和1.08gH2O,n(X)=$\frac{1.8g}{90g/mol}$=0.02mol,n(CO2)=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06mol,n(H2O)=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol,所以X平均分子组成中C原子数为$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6,其相对分子质量为90,则O原子个数=$\frac{90-3×12-1×6}{16}$=3,所以其分子式为C3H6O3,其不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1,说明含有一个双键;
③4.5gX中A和B均能与Na2CO3反应生成448mLCO2(标准状况),C不与Na2CO3反应,说明C不含羧基,A和B中含有羧基,由分子式可知均含有1个羧基,生成n(CO2)=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol,羧基和二氧化碳关系为2:1,所以A、B的物质的量之和为0.02mol×2=0.04mol,A和B的物质的量相等,则A、B的物质的量都是0.02mol.4.5gX的物质的量=$\frac{4.5g}{90g/mol}$=0.05mol,则C的物质的量为0.05mol-0.04mol=0.01mol;
②4.5gX中A和B均能与金属Na反应,生成896mLH2(标准状况),C不能反应,说明C不含羟基、羧基,生成氢气为$\frac{0.896L}{22.4L/mol}$=0.04mol,而A、B中羧基反应得到氢气为0.02mol,故A、B均含有羟基;
④2molA在催化剂条件下能生成1mol六原子环状化合物,分子中羟基与羧基连接同一碳原子上,2molB亦能酯化形成1mol八原子环状化合物,分子中羧基与-OH之间相隔2个碳原子,则A、B结构简式分别为CH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2COOH;
⑤C不能发生上述反应,但能起银镜反应,说明含有醛基,且有醚的结构,所以C的结构简式为CH3OCH2OCHO,据此分析解答.

解答 解:①把1.8gX完全燃烧后得到2.64gCO2和1.08gH2O,n(X)=$\frac{1.8g}{90g/mol}$=0.02mol,n(CO2)=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06mol,n(H2O)=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol,所以X平均分子组成中C原子数为$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6,其相对分子质量为90,则O原子个数=$\frac{90-3×12-1×6}{16}$=3,所以其分子式为C3H6O3,其不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1,说明含有一个双键;
③4.5gX中A和B均能与Na2CO3反应生成448mLCO2(标准状况),C不与Na2CO3反应,说明C不含羧基,A和B中含有羧基,由分子式可知均含有1个羧基,生成n(CO2)=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol,羧基和二氧化碳关系为2:1,所以A、B的物质的量之和为0.02mol×2=0.04mol,A和B的物质的量相等,则A、B的物质的量都是0.02mol.4.5gX的物质的量=$\frac{4.5g}{90g/mol}$=0.05mol,则C的物质的量为0.05mol-0.04mol=0.01mol;
②4.5gX中A和B均能与金属Na反应,生成896mLH2(标准状况),C不能反应,说明C不含羟基、羧基,生成氢气为$\frac{0.896L}{22.4L/mol}$=0.04mol,而A、B中羧基反应得到氢气为0.02mol,故A、B均含有羟基;
④2molA在催化剂条件下能生成1mol六原子环状化合物,分子中羟基与羧基连接同一碳原子上,2molB亦能酯化形成1mol八原子环状化合物,分子中羧基与-OH之间相隔2个碳原子,则A、B结构简式分别为CH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2COOH;
⑤C不能发生上述反应,但能起银镜反应,说明含有醛基,且有醚的结构,所以C的结构简式为CH3OCH2OCHO.
(1)A、B、C互为同分异构体,通过以上分析知,分子式均为C3H6O3
答:A、B、C的分子式都是C3H6O3
(2)通过以上分析知,A、B、C的结构简式分别为:CH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2COOH、CH3OCH2OCHO,A、B、C的物质的量分别是0.02mol、0.02mol、0.01mol,所以A、B、C的物质的量之比=0.02mol:0.02mol:0.01mol=2:2:1,
答:A、B、C的结构简式分别为CH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2COOH、CH3OCH2OCHO,A、B、C的物质的量之比为2:2:1.

点评 本题考查有机物推断,侧重考查学生分析推断及计算能力,知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键,注意羧基和碳酸钠反应生成二氧化碳中比例关系,题目难度中等.

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