题目内容
化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体,它的结构简式为:
它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成,其合成线路如下:
(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,按要求写出符合条件的D的结构简式:
①分子的空间构型为直线型的分子 ;
②分子中所有的碳原子均为sp3杂化的分子 ;
③NMR图谱中有5个峰,波峰面积之比为2:1:2:2:1的分子 ;
(2)B的一氯代物有三种同分异构体,B与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,则Y环上的一氯代物的同分异构体有 种;
(3)已知氨气与醇在一定条件下能发生分子间的脱水反应。请写出氨气与物质C以物质的量之比为1:3反应生成的产物的结构简式 ,该有机物中含有的官能团的名称是 ,
(4)写出在加热且有浓硫酸存在条件下,H与乙二酸以物质的量比为1:1反应的化学方程式 ,
该反应的类型是 。
(5)化合物H的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,写出X的结构简式 。(要求写出两种)
(1) ① ② 或
③ (1分) (1分) (1分) (2) 4(2分) (3) (2分)
羟基 (1分) (4) 任写一个均可(2分) 酯化反应(或取代反应)(1分) (5) 解析试题分析:先在苯环上引入硝基,生成 ,再将其还原得
,
断开氮氢键,
断开一个碳氧键,
与2分子
发生反应生成
。根据题中转化可知,
与SOCl2反应生成
。
(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,说明它们的最简式相同,都是CH。
(2)的一氯代物有邻、间、对三种同分异构体,
与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,Y是
,一氯代物的同分异构体除邻、间、对3种外,还有
,所以总共4种。
(3)NH3+3
(4)和
发生酯化反应,脱一分子水生成链酯,脱两分子水生成环酯,
或
(5)的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,说明X酚羟基的邻对位没有取代基。
考点:考查考查有机物的合成 。
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