题目内容
【题目】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y。
已知:①化合物A.E.F 互为同分异构体。
②
；
（1）X 中的官能团名称为________ 和________。
（2）A→B 的反应类型为________ 。
（3）B+C→D 的化学方程式是________ 。
（4）G 的结构简式为________ 。
（5）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式：________ 。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；
②1H- NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请写出该合成路线的流程图( 无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
___________________________。
【答案】 酰胺键 氨基 氧化反应 
H2NCHO 
【解析】试题分析：本题考查有机推断，有机官能团的识别，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件下同分异构体的书写，有机合成路线的设计。甲苯与HNO3、H2SO4发生硝化反应生成A和E，A与KMnO4作用，A中—CH3被氧化成—COOH生成B，B+C→D，D→X所用试剂为Fe/HCl，D→X为—NO2还原为—NH2，X中苯环上的侧链处于对位，则逆推出A的结构简式为
、B的结构简式为
，X中含酰胺键，则B+C→D为—COOH和氨基的取代反应，结合C的分子式，推出C的结构简式为
，D的结构简式为
。A和E互为同分异构体，E→…F，F+G→Y，Y中苯环的侧链处于邻位，则E的结构简式为
，A、E都属于硝基化合物，F与A、E互为同分异构体，根据Y的结构简式，F+G→Y发生题给已知②的反应和氨基与羧基形成酰胺键的反应，则F的结构简式为
，G的结构简式为H2NCHO。
（1）由X的结构简式知，X中的官能团名称为酰胺键和氨基。
（2）A→B为—CH3被KMnO4氧化成—COOH，反应类型为氧化反应。
（3）B+C→D的化学方程式为
。
（4）根据上述分析，G的结构简式为H2NCHO。
（5）E的结构简式为，E的同分异构体中含醛基和羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，苯环上有两个取代且处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为
、
。
（6）F的结构简式为，对比苯、CH2=CH2与F的结构简式，要将苯环与CH2=CH2碳干相连构建碳干骨架，所以第一步为苯与乙烯发生加成反应生成
，F中羧基和氨基处于邻位，第二步由发生硝化反应生成
，接着要将—NO2还原为—NH2和将—CH2CH3氧化成—COOH，由于—NH2易被氧化，为了防止—NH2被氧化，所以先将—CH2CH3氧化，再将—NO2还原，则制备F的流程图为：
。
