Question

【题目】香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。以有机物M和有机物A合成香豆素的流程如下：

已知以下信息：

①

② M的分子式为C2H6O，分子中有3种化学环境不同的氢原子

③ 香豆素中含有两个六元环

(l) M的化学名称是______，由M生成B的化学方程式为_______。

(2) A的结构简式为________。

(3) D转变为E的第①步所需的试剂及反应条件是________。

(4）由E生成香豆素的化学方程式为________。

(5）写出满足如下条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。

① 能发生银镜反应 ② 1mol C完全反应能消耗2 mol NaOH

③ 苯环上有3个取代基 ④ 苯环上的一氯代物只有2种

Answer 1

【答案】 乙醇 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液、加热、不能用酸性高锰酸钾溶液，它会氧化双键及酚烃基；也不能用O2，它会氧化酚羟基） H2O ，，，（任写一种）

【解析】根据流程以及已知①②可知A、B都含有醛基，则M为乙醇，B为乙醛，A为，根据已知③ 香豆素中含有两个六元环，则应为E通过分子内酯化而得，故香豆素为：。(l) M的化学名称是乙醇，由M生成B的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(2) A的结构简式为；(3) D转变为E的第①步是醛氧化生成羧酸，所需的试剂及反应条件是银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液、加热、不能用酸性高锰酸钾溶液，它会氧化双键及酚烃基；也不能用O2，它会氧化酚羟基）；(4）由E发生分子内酯化生成香豆素的化学方程式为： H2O；(5）C的同分异构体：① 能发生银镜反应证明结构中含有醛基，

③ 苯环上有3个取代基且 苯环上的一氯代物只有2种，分子高度对称且应该有两个取代基是一样的，② 1mol C完全反应能消耗2 mol NaOH，醛基不与氢氧化钠反应，故另外的取代基应该是酚羟基两个，符合条件的同分异构体有：，，，。