题目内容

【题目】醛在一定条件下可以两分子加成:RCH2CHO+RCH2CHO,加成产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛:+H2O。已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物,请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:

(1)物质B所含官能团的名称 ______B结构简式为 ______

(2)物质A的核磁共振氢谱有 ______个峰。

(3)写出EF的化学方程式 ______

(4)写出GD反应生成H的化学方程式 ______

(5)F若与H2发生加反应,1molF最多消耗的H2的物质的量为______mol

(6)芳香族化合物MB互为同分异构体,且含有相同的官能团,试写出所有M结构简式 ____________

【答案】碳碳双键和醛基 4 +2NaOH+2NaBr+2H2O +H2O 5

【解析】

C分子式为C9H8O2B发生银镜反应生成C,则B中含有醛基,C中含有-COOHB的分子式为C9H8OB的不饱和度为=6B属于芳香族化合物,苯环不饱和度为4,-CHO不饱和度为1,因此B分子中还含有1C=C双键,A与乙醛加成生成B,由醛加成反应的信息可知,A,则BCCBr2发生加成反应生成EEE在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,则FCH2加成生成DD中含有-COOHDG反应生成HH为酯,G含有-OHH分子式为C18H20O2,不饱和度为=9,故H分子含有2个苯环,则DGH,据此解答。

(1)根据上面的分析可知物质B的结构简式为B分子中所含官能团的名称为碳碳双键和醛基;

(2)A的结构为,根据物质分子结构的对称性,可知A的核磁共振氢谱有4个峰;

(3)物质E的结构简式为ENaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生F,则EF的化学方程式为:+2NaOH+2NaBr+2H2O

(4)GD,二者发生酯化反应生成酯H,该反应的化学方程式为:+H2O

(5)FF若与H2发生加反应,苯环和碳碳叁键都能与H2加成,而-COOH不能发生加成反应,所以1molF最多消耗的氢气的物质的量为 5mol

(6)B,芳香族化合物MB互为同分异构体,且含有相同的官能团,则M可能的结构简式为

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