题目内容
【题目】醛在一定条件下可以两分子加成:RCH2CHO+RCH2CHO,加成产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛:+H2O。已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物,请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:
(1)物质B所含官能团的名称 ______,B结构简式为 ______;
(2)物质A的核磁共振氢谱有 ______个峰。
(3)写出E→F的化学方程式 ______。
(4)写出G与D反应生成H的化学方程式 ______。
(5)F若与H2发生加反应,1molF最多消耗的H2的物质的量为______mol。
(6)芳香族化合物M与B互为同分异构体,且含有相同的官能团,试写出所有M结构简式 ____________。
【答案】碳碳双键和醛基 4 +2NaOH+2NaBr+2H2O +H2O 5 、、;
【解析】
C分子式为C9H8O2,B发生银镜反应生成C,则B中含有醛基,C中含有-COOH,B的分子式为C9H8O,B的不饱和度为=6,B属于芳香族化合物,苯环不饱和度为4,-CHO不饱和度为1,因此B分子中还含有1个C=C双键,A与乙醛加成生成B,由醛加成反应的信息可知,A为,则B为,C为,C与Br2发生加成反应生成E,E为,E在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,则F为,C与H2加成生成D,D中含有-COOH,D与G反应生成H,H为酯,G含有-OH,H分子式为C18H20O2,不饱和度为=9,故H分子含有2个苯环,则D为,G为,H为,据此解答。
(1)根据上面的分析可知物质B的结构简式为,B分子中所含官能团的名称为碳碳双键和醛基;
(2)A的结构为,根据物质分子结构的对称性,可知A的核磁共振氢谱有4个峰;
(3)物质E的结构简式为,E与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生F,则E→F的化学方程式为:+2NaOH+2NaBr+2H2O;
(4)G是,D是,二者发生酯化反应生成酯H,该反应的化学方程式为:+H2O;
(5)F为,F若与H2发生加反应,苯环和碳碳叁键都能与H2加成,而-COOH不能发生加成反应,所以1molF最多消耗的氢气的物质的量为 5mol;
(6)B为,芳香族化合物M与B互为同分异构体,且含有相同的官能团,则M可能的结构简式为、、、。