Question

【题目】苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因，有关数据和实验装置图如下:

	相对分子质量	密度(g·cm-3)	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
乙醇	46	0.79	-114.3	78.5	与水任意比互溶
对氨基苯甲酸	137	1.374	188	399.9	微溶于水，易溶于乙醇
对氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	难溶于水，易溶于醇、醚类

产品合成: 在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。

分离提纯: 冷却后将反应物转移到400mL烧杯中，分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中，用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取，并向醚层加入无水硫酸镁，蒸出醚层，冷却结晶，最终得到产物3.3g。

（1）仪器A的名称为______，在合成反应进行之前，圆底烧瓶中还应加入适量的______。

（2） 该合成反应的化学方程式是______ 。

（3）将烧瓶置于冰水浴中的目的是______ 。

（4）分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______，乙醚层位于_______(填“上层”或“下层”)；分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________。

（5）合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________；分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。

（6）本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。

a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性，导致副反应多 b.催化剂加入量不足

c.产品难溶于水，易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反应是可逆反应

Answer 1

【答案】 球形冷凝管 沸石（或碎瓷片） 散热降温，减少副反应，减少乙醇挥发损失 检查是否漏液 上层 干燥吸水 作溶剂，提高对氨基苯甲酸的转化率 中和过量的浓硫酸和调节pH 33.3%（或33.4%） a d

【解析】(1)由仪器的结构特征，可知A为球形冷凝管，液体加热，需要加热碎瓷片防止暴沸，故答案为：球形冷凝管；碎瓷片(或沸石)；

(2)对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(3)将烧瓶置于冰水浴中可以散热降温，减少副反应，减少乙醇挥发损失，故答案为：散热降温，减少副反应，减少乙醇挥发损失；

(4)分液漏斗使用前必须进行查漏，乙醚的密度小于溶液密度，分层后在上层，加入少量无水硫酸镁的目的是干燥乙醚，故答案为：检查是否漏液；上层；吸收乙醚中的水；

(5)加入过量乙醇，有利于平衡正向移动，可以提高对氨基苯甲酸的利用率，同时可以作为产物的溶剂，反应后溶液中的催化剂硫酸使溶液显酸性，加入10%Na2CO3溶液可以除去混有的硫酸并调节pH，故答案为：作溶剂，提高对氨基苯甲酸的利用率；中和过量的浓硫酸和调节pH；

(6)苯佐卡因的理论产量为0.06mol×165g/mol=9.9g，故产率=×100%=33.3%；a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性，导致副反应多可以使得产率降低，正确；b.催化剂加入量不足，不会影响平衡的移动，产率不变，错误；c.产品难溶于水，易溶于乙醇、乙醚不会改变产率，错误；d.酯化反应是可逆反应，外界体积变化，会导致平衡的移动，可能使得产率降低，正确，故答案为：33.3%；ad。