题目内容

烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知:I.
II.
(R、R表示烃基或氢原子)
(1)A中官能团是                         ,E的结构简式是                      
(2)B→C的化学方程式为                                           
(3)G→H涉及到的反应类型是         ,H→I涉及到的反应类型是         
(4)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式(写出两种即可):
                             (不考虑顺反异构,不考虑—OH连在双键碳上的结构)。


(1)碳碳双键(1分),CH2=CHCH2CH2OH(1分);
(2)BrCH2CH2Br + NaOHCH2="CHBr" + NaBr + H2O(2分)(写成“BrCH2CH2BrCH2="CHBr" + HBr”得1分);
(3)加成反应、消去反应(1分),氧化反应(1分)
(4)CH3CH=CHCH2OH        (2分,对1个得1分,错写1个扣1分,多写1个扣1分,扣完为止)。

解析试题分析:结合题给信息和邮件化学基础知识分析可知:烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28,其能和溴、水加成,故其是乙烯;(1)乙烯的官能团为:碳碳双键;根据信息I和流程图,可知B为CH2BrCHBr;C为CH2=CHBr;D为CH2=CHBrMg;E为CH2=CHCH2CH2OH;(2)B到C的化学方程式为:BrCH2CH2Br + NaOHCH2="CHBr" + NaBr + H2O或BrCH2CH2BrCH2="CHBr" + HBr;(3)分析流程图A为乙烯,F为乙醇、G为乙醛、结合信息II,可知H为CH3CH=CHCHO,故涉及的反应类型为:加成反应、消去反应;H到I的反应类型为:氧化反应;(4)根据E的结构简式:CH2=CHCH2CH2OH;其具有相同官能团的同分异构体有:CH3CH=CHCH2OH           (2分,对1个得1分,错写1个扣1分,多写1个扣1分,扣完为止)。
考点:考查了有机化学基础模块的主干知识。

练习册系列答案
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【化学选修5——有机化学基础】 (15分)
姜黄素(分子式为C21H20O6)存在姜科植物姜黄等的根茎中,具有抗基因突变和预防肿瘤的作用。其合成路线如下:

已知:
i.
ii.
(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
iii. E的核磁共振氢谱中有两个峰
请回答下列问题:
(1)E中含有的官能团名称是                    
(2)B物质的名称为             ;试剂X为                 
(3)姜黄素的结构简式为                                  
(4)E →G反应的化学方程式为                                           ;     其反应类型是               
(5)下列有关香兰醛的叙述正确的是         (填正确答案编号)。
a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应
b.香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应  
d.1 mol香兰醛最多能与3 molH2发生加成反应
(6)符合下列条件的香兰醛(K)的同分异构体有     种:①属于芳香族化合物 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③苯环上只有两个取代基 ④存在羰基的结构。写出香兰醛(K)的同分异构体中符合下列条件的结构简式                
①苯环上的一氯取代物只有2种;
②1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH;
③核磁共振氢谱中有4种吸收峰。

正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下:
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:

 
沸点/。c
密度/(g·cm-3)
水中溶解性
正丁醇
11.72
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
 
实验步骤如下:
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃,在E中收集90℃以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75—77℃馏分,产量2.0g。
回答下列问题:
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,并说明理由                                     
(2)加入沸石的作用是                。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是                  
(3)上述装置图中,B仪器的名称是            ,D仪器的名称是            
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是      (填正确答案标号)。
a.润湿         b.干燥      c.检漏         d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在       层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃,其原因是                                 
(7)本实验中,正丁醛的产率为        %。

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