题目内容

【题目】化合物H(4-苯基-2-丁酮)是一种重要的医药中间体。以下是合成H的一种路线:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为__________________

(2)D中官能团的名称为___________,E→F的化学反应类型为___________________

(3)G的结构简式为________________________

(4)写出C→D的化学反应方程式:__________________________________________

(5)H存在多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体共___________种,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为__________________________

①含有苯环且只有一个支链;②能发生银镜反应

(6)结合信息,写出用乙酸乙酯为原料制备化合物丙酮(CH3COCH3)的合成路线:___________________________________________________________(其他试剂任选)。

【答案】 乙酸 酯基、羰基 取代反应 5

【解析】根据已知条件,结合流程图C→D可知,CCH3COOCH2CH3,则ACH3COOH,BCH3CH2OH;F()在碱性溶液中水解后酸化,生成G,则G,G加热发生脱羧反应生成

(1)根据上述分析,ACH3COOH,名称为乙酸,故答案为:乙酸;

(2)D()中官能团为酯基、羰基,根据流程图,E→F发生取代反应生成F()和氯化钠,故答案为:酯基、羰基;取代反应;

(3)根据上述分析,G,故答案为:

(4)根据已知信息, C→D的化学反应方程式为,故答案为:

(5)H()存在多种同分异构体,①含有苯环且只有一个支链;②能发生银镜反应,说明含有醛基,则侧链为—C3H6—CHO,—C3H6—CHO的结构有—CH2CH2CH2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO5种,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为,故答案为:5;

(6) 用乙酸乙酯为原料合成丙酮(CH3COCH3),根据程图C→D,可以由乙酸乙酯合成,然后在碱性溶液中水解后酸化,再脱羧即可,合成路线为,故答案为:

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