题目内容

【题目】从玉米穗轴、棉桃外皮中可提取出一种烃的含氧衍生物A,纯净的A为白色固体,易溶于水。为了研究A的组成和结构,进行了如下实验:

.15gA在足量纯氧中充分燃烧,并使产物依次通过无水氯化钙、无水硫酸铜和碱石灰。实验后硫酸铜粉末没有变蓝,无水氯化钙增重9g,碱石灰增重22g

.用一种现代分析技术测得其相对分子质量为150

.取适量A配成水溶液,与银氨溶液共热,产生光亮如镜的银。

.控制一定条件,使A与足量乙酸发生酯化反应,测得产物的相对分子质量为318

已知:A分子中无支链含结构的分子不稳定。

请回答下列问题:

1A分子中CHO的原子个数比为___A的分子式为___

2)步骤Ⅱ中采用的技术为______

A.元素分析 B.红外光谱 C.核磁共振谱 D.质谱法

3A中所含官能团的名称为___

4)步骤Ⅳ中发生反应的化学方程式为___

5A加氢变成一种更有实用价值的化合物BB可作为糖尿病人的甜味剂,其结构简式为___,根据系统命名法,B的名称为___

【答案】121 C5H10O5 D 羟基、醛基 CH2OH(CHOH)3CHO+4CH3COOH+4H2O CH2OH(CHOH)3CH2OH 戊五醇(或木糖醇)

【解析】

实验Ⅰ中,硫酸铜粉末未变蓝,说明无水氯化钙将15gA完全燃烧生成的水全部吸收了,无水氯化钙增重9g,因此15gAH的质量为1g,即含有H原子1mol;碱石灰增重是由于吸收CO2导致的,碱石灰增重22g,因此15gA中含C的质量为6g,即含有C原子0.5mol;根据质量守恒15gA中含有8gO,物质的量为0.5mol;所以A的实验式为CH2O,又因为A的相对分子质量为150,所以A的分子式为C5H10O5,不饱和度为1。由实验Ⅲ可知,A的结构中含有醛基,结合A的分子式可知,醛基的个数为1。由实验Ⅳ可知,1molA在发生酯化反应时可以最多消耗4mol的乙酸,因此A的结构中含有4个羟基;考虑到A的分子无支链,并且同一个碳上不会连接2个羟基,所以A的结构为

(1)通过分析可知,A的分子中CHO原子个数比为1:2:1,分子式为C5H10O5

(2)精确测定有机物的相对分子质量使用的表征方法是质谱法;

(3)通过分析可知,A的结构中含有醛基和羟基两种官能团;

(4)通过分析可知,Ⅳ中发生的是酯化反应,A的结构为,相关的方程式为:+4CH3COOH+4H2O

(5)通过分析可知,A的结构为,那么加氢后生成的B的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,其名称为戊五醇。

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