Question

【题目】F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）

（2）试剂X分子式为C2H3OCl，分子中既无甲基也无环状结构且可发生银镜反应，则X的结构简式为__________；由E→F的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________。

Ⅰ. 能发生银镜反应 Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢

（4）借鉴由C到D的合成机理，请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）_____。

合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羧基 醚键 ClCH2CHO 取代(水解)反应

【解析】(1)由F的结构可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；

(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由E→F发生酯的水解反应，属于取代反应；

(3)E的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个-CH2CHO，且处于间位位置，结构简式为等；
(4)与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后再酸性条件下水解得到，合成路线流程图：。