Question

（12分）二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：

且D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是____________，反应③是____________。
（2）写出下列物质的结构简式：A：____________，?C：____________?，D：____________，E：____________。

Answer 1

（1）取代反应　消去反应?
（2）CH₂==CH—CH₃?
　CHCl==CCl—CH₂Cl

A与Cl₂反应生成B，B又与Cl₂发生加成反应生成CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，则B为CH₂==CH—CH₂Cl，A的结构简式为CH₂==CH—CH₃，即A与Cl₂发生的是取代反应。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl?在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C，但仅由此条件无法确定C的结构。依据官能团的性质及所给的转化条件可知，C与Cl₂发生加成反应生成D，D经消去反应生成E。由二氯烯丹的结构逆向推导可知E的结构为CHCl==CCl—CH₂Cl，D发生消去反应生成的E只有一种结构，则D的结构为,C的结构简式为。