题目内容
【题目】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。
已知：
（1）其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是 ；E中官能团的名称为 。
（2）反应B→C的反应条件和试剂是 ，⑤的反应类型是 。
（3）F的结构简式是 。
（4）写出C→D的化学方程式 。
（5）化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为________或____________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有_____种。
（6）请仿照题中合成流程图，设计以乙醇为起始主原料合成强吸水性树脂
的合成路线(用流程图表示，其它试剂及溶剂任选)。
【答案】（1）
羟基、碳碳三键
（2）氢氧化钠水溶液、加热 加成反应
（3）
（4）
（5）①
、
②5
（6）
【解析】（1）A为烃，相对分子质量为92，则
=7…8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为
；从E的结构简式可知E中含有羟基和碳碳三键两种官能团。
（2）甲苯与NBS发生溴代反应生成B，B转化为C，而C能催化氧化生成D，则B为
，C为
，D为
，由B→C的反应为卤代烃的水解，该反应的条件和试剂是氢氧化钠水溶液、加热；比较反应⑤的反应物与生成物的结构发现，反应⑤为C＝N的加氢反应。
（3）根据已知信息可知，丙炔在HgSO4和稀硫酸作用下生成丙酮，反应③发生类似的反应，类比可知F中含有羰基，故F的结构简式为
。
（4）C为苯甲醇，D为苯甲醛，C→D的反应为醇的催化氧化反应，化学方程式：
。
（5）①M遇FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明有醛基，苯环上只有两个对位取代基，满足这些条件的F的同分异构体只有两种，分别是和。② N分子中含有甲基，能发生水解反应，说明有酯基，苯环上只有一个取代基，满足这些条件的F的同分异构体共有5种，连在苯环上的这5个基团分别是：—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCH。
（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化生成
，再与氢气发生加成反应生成
，最后发生加聚反应得
。合成路线流程图为：
。
