题目内容
近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示．请按要求回答问题：（1）在图中“*”标出苹果酸所含的手性碳原子
HOOC-*CH（OH）CH2COOH
HOOC-*CH（OH）CH2COOH
．（2）苹果酸有许多同分异构体，请写出分子中含三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体的结构简式
OHC（CHOH）2COOH
OHC（CHOH）2COOH
．（3）两分子苹果酸脱去一分子水可能形成
2
2
种酯，两分子苹果酸脱去两分子水可能形成3
3
种酯．（4）写出的化学方程式：
①苹果酸在浓硫酸作用下发生消去反应
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2O
．| 浓硫酸 |
| △ |
②苹果酸与足量的乙醇发生反应
HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH（OH）CH2COOC2H5+2H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH（OH）CH2COOC2H5+2H2O
．| 浓硫酸 |
| △ |
分析：（1）根据手性碳原子的定义分析；
（2）根据苹果酸的结构简式，含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH；
（3）分别对两分子苹果酸碳原子进行标号，如
和
，可根据不同的位置的-COOH和-OH进行判断；
（4）根据含有的官能团的性质进行判断．
（2）根据苹果酸的结构简式，含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH；
（3）分别对两分子苹果酸碳原子进行标号，如
和，可根据不同的位置的-COOH和-OH进行判断；（4）根据含有的官能团的性质进行判断．
解答：解：（1）手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，则可表示为HOOC-*CH（OH）CH2COOH，
故答案为：HOOC-*CH（OH）CH2COOH；
（2）含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH，结构简式为OHC （CHOH）2COOH，
故答案为：OHC （CHOH）2COOH；
（3）对碳原子进行标号，如和，当两分子苹果酸脱去一分子水时，可为1和b或4和b，有2种，两分子苹果酸脱去两分子水时，可为1和b与2和a；1和b与2和d；4和b与2和d三种环酯，
故答案为：2； 3；
（4）①苹果酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成C=C，
反应的方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2O，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2O；
②苹果酸与足量的乙醇发生反应，分子中羧基全部发生酯化反应，
方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH（OH）CH2COOC2H5+2H2O，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH（OH）CH2COOC2H5+2H2O．
故答案为：HOOC-*CH（OH）CH2COOH；
（2）含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH，结构简式为OHC （CHOH）2COOH，
故答案为：OHC （CHOH）2COOH；
（3）对碳原子进行标号，如
和，当两分子苹果酸脱去一分子水时，可为1和b或4和b，有2种，两分子苹果酸脱去两分子水时，可为1和b与2和a；1和b与2和d；4和b与2和d三种环酯，故答案为：2； 3；
（4）①苹果酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成C=C，
反应的方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
②苹果酸与足量的乙醇发生反应，分子中羧基全部发生酯化反应，
方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH+2C2H5OH
| 浓硫酸 |
| △ |
点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，易错点为（3），注意发生酯化反应时的可能组合．
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是这种饮料的主要酸性物质。下列相关说法不正确的是（ ）。近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（α—羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如右图所示，下列相关说法不正确的是（ ）
| A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 |
| B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 |
| C．苹果酸在一定条件下能发生消去反应 |
| D．1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗1.5mol Na2CO3 |
，下列相关说法不正确的是
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（2）1mol苹果酸与足量的金属钠反应，最多能够产生 L氢气。1mol苹果酸与足