题目内容

化合物A的相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A的相关反应如下图所示:

已知:
a.  R— CH = CHOH不稳定,很快转化为R— CH2CHO,
b.  R— CH2CHO可以和新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热生成水、R—CH2COOH和Cu2O,
c.  H—C≡C—H四原子在一条直线上。
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为__________________________________________________;
(2)反应②的化学方程式是__________________________________________;
(3)A的结构简式是______________________________________________;
(4)反应①的化学方程式是___________________________________________;
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:______________、____________、________________、________________;
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为     
(14分)((5)4,其余每个2分) (1)C4H6O2
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (3)
(4)
(5)   
    
(6)

试题分析:化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧,A中C、H、O原子的原子个数之比==2:3:1,结合A的相对分子质量知,A的分子式为C4H6O2。A能发生聚合反应生成B,说明A中含有碳碳双键。A能水解生成C和D,C能和新制氢氧化铜反应生成D,说明C中含有醛基,A为酯,且C和D中碳原子个数相同,所以C是乙醛,D是乙酸。因为R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO,所以A的结构简式为CH3COOCH=CH2,A发生聚合反应生成B,所以B的结构简式为:,B水解生成乙酸和E聚乙烯醇,E的结构简式为:
(1)通过以上分析知,A的分子式C4H6O2
(2)反应②是乙醛的氧化反应,则反应的化学方程式是CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。
(3)A的结构简式为CH3COOCH=CH2
(4)B的结构简式为:,B水解生成乙酸和E聚乙烯醇,因此反应①的化学方程式是
(5)A有多种同分异构体,写出两个同时满足(i)能发生水解反应,说明含有酯基,(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键,则符合这两个条件的A的同分异构体的结构简式为
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,说明含有碳碳三键,则两个氧原子形成两个羟基,所以它的结构简式为
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。反应方程式的书写、同分异构体的判断是高考的热点,应熟练掌握此知识点。
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